2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine | 2176-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenethylamine；4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenaethylamin；2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethylamin；3,5-Dimethoxy-4-benzyloxy-phenethylamine；3,5-Dimethoxy-4-benzyloxyphenylethylamin；3.5-Dimethoxy-4-benzyloxy-phenaethylamin；Benzeneethanamine,3,5-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-；2-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 2176-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BUJBXOZJFOWVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Hydroxy-1-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• Catechol O-methyltransferase. 6. Affinity labeling with N-haloacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylalkylamines
  作者：Ronald T. Borchardt、Dhiren R. Thakker

  DOI：10.1021/jm00236a008

  日期：1975.2

  The number of methylene carbons separating the aromatic ring and the iodoacetamide moiety in these inhibitors did not greatly influence the binding to COMT nor did it affect how rapidly the enzyme was inactivated. From these observations it was concluded that the amino acid moiety being modified by this class of affinity labeling reagents must be relatively close to or part of the site which binds

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。
• 一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物 及其应用
  申请人：苏州福来兹检测科技有限公司

  公开号：CN104341347B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物，所述有机化合物可以根据实际需要进行任何比例的组合，并能够固定在亲水高聚物上进一步制备检测水环境酸碱度的产品。所述产品可以实现对pH值的连续测定，大大提高了效率、灵敏度和重现性。
• Lipophilicity and serotonin agonist activity in a series of 4-substituted mescaline analogs
  作者：David E. Nichols、Donald C. Dyer

  DOI：10.1021/jm00212a022

  日期：1977.2

  Replacement of the 4-methoxy of mescaline with higher alkyl homologues or with bromine led to increased activity at serotonin receptors in a sheep umbilical artery preparation. This activity appears correlated with lipophilicity, as measured by 1-octanol-water partition coefficients, but drops off when the 4-substituent is about five atoms in length. It is suggested that 3,4,5-trisubhe 2,4,5-substitution

  在绵羊脐动脉制剂中，用较高级的烷基同系物或溴代替甲斯卡林的4-甲氧基导致对5-羟色胺受体的活性增加。通过1-辛醇-水分配系数测得，该活性似乎与亲脂性相关，但是当4-取代基的长度约为5个原子时，该活性下降。建议采用3,4,5-三取代2,4,5-取代模式。
• [EN] ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE DERIVATIVES AS IRON CHELATING AND ANTIOXIDANT AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE UTILISES COMME AGENTS CHELATEURS DU FER ET COMME AGENTS ANTIOXYDANTS
  申请人：CEREBRUS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999023075A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) A compound of formula (1): wherein A is (AI) or (AII) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 10 carbon atoms; wherein q is 1, 2 or 3, wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H or alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the therapeutic use thereof, in particular for the treatment of a condition resulting in oxidative stress.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (1): dans laquelle A est: ou: où R1, R2 et R3 sont choisis indépendamment entre H et alkyle; X est O, S, NR4 ou une liaison directe, R4 étant H ou alkyle; Z est une chaîne hydrocarbyle saturée renfermant entre 1 et 10 atomes de carbone; q est égal à 1, 2 ou 3, chaque A pouvant être le même ou différent si q est égal à 2 ou 3; R5 ou chaque R5 est choisi indépendamment entre H ou alkyle; R6 ou chaque R6 est choisi indépendamment parmi les alkyles; n est compris entre 1 et 5; p est compris entre 0 et 4; la somme de n et p est inférieure à 6; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, et l'invention concerne également l'utilisation thérapeutique de ces derniers, en particulier dans le traitement d'un état aboutissant à un stress oxydatif.

  一种化合物的公式（1）：其中A为（AI）或（AII），其中R1、R2和R3独立地选自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为饱和的碳氢链，包含1至10个碳原子；其中q为1、2或3，如果q为2或3，则每个A可以相同或不同；其中每个R5独立地选自H或烷基；其中每个R6独立地选自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；其中n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其治疗用途，特别是用于治疗导致氧化应激的疾病。
• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：DeNinno P. Michael

  公开号：US20050171049A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A 3 agonists having Formula I are described herein as well as methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  本文描述了具有I式的A3激动剂，以及使用这种A3激动剂的方法和含有这种A3激动剂的制药组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。