2-(4'-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 | 29556-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4'-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 29556-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD13234316
• 分子量: 244.29
• InChiKey: REDPSWQMQWTCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  适宜在2-8℃的环境中，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无金属区域选择性氧化C-C键将木质素二聚体裂解为芳香酸

  摘要：

  木质素的升级是化石基芳香化合物的可持续且有前景的途径，但始终面临选择性低的问题。在此，一种无金属光催化剂，2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐（TPP），被证明可以显着促进β-1和β-O-4木质素醇/酮模型的区域选择性氧化C α –C β键断裂在室温可见光照射下，无需任何添加剂/助催化剂即可转化为芳香酸（产率 92–99%），这是通过 C β –H⋯C(TPP) 相互作用和·˙O 2 −的协同效应实现的/ 1 O 2种。催化剂-基质相互作用和活性物质的协同作用为聚合物生物质和复杂分子的增强和选择性转化提供了参考。

  DOI：

  10.1039/d3cc05958h
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4'-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Synergistic dual activation catalysis by palladium nanoparticles for epoxide ring opening with phenols
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3cc42507j

  日期：——

  Synergistic dual activation catalysis has been devised for epoxide phenolysis wherein palladium nanoparticles induce electrophilic activation via coordination with the epoxide oxygen followed by nucleophilic activation through anion-pi interaction with the aromatic ring of the phenol, and water (reaction medium) also renders assistance through 'epoxide-phenol' dual activation.

  已经设计了用于环氧酚醛化的协同双重活化催化，其中钯纳米颗粒通过与环氧氧的配位而诱导亲电活化，然后通过与苯酚的芳香环的阴离子-π相互作用进行亲核活化，并且水（反应介质）也通过“环氧-苯酚的双重活化。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2- diazaphosphorine Supported on Polystyrene (PS-BEMP) as an Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for the Phenolysis of Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Artis Zvagulis、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201000375

  日期：2010.10.4

  setting a cyclic continuous-flow reactor operating under solvent-free conditions (SolFC) that allowed us to minimize waste and reduce the E-factor by 95% compared to batch conditions. In addition the representative synthesis of a 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxepin-5-one has been realized. Optimization of this process was achieved by setting up an automated multi-step continuous-flow reactor based on a phenolysis

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1
• Highly Regioselective Ring Opening of Oxiranes with Phenoxides in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo034194n

  日期：2003.6.1

  Highly regioselective ring opening of oxiranes to beta-hydroxy ethers with phenoxides has been achieved in impressive yields in the presence of beta-cyclodextrin as catalyst and water as solvent.

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。
• Visible-light-induced C-C bond cleavage of lignin model compounds with cyanobenziodoxolone
  作者：Ming Zheng、Yan Huang、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152420

  日期：2020.10

  The catalytic degradation of lignin to value-added chemicals has received considerable attention over the past decade. Photocatalysis provides promising approaches to enable previously inaccessible transformations. However, examples of the visible-light promoted degradation of lignin are still limited. In this work, the visible-light-induced selective C-C bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds

  在过去十年中，木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而，木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中，通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体，已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂，可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外，观察到了意外的缩醛酯，其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。