2-(4'-甲氧基苯氧基)-2-苯基乙醇 | 377767-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4'-甲氧基苯氧基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenoxy)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylethanol
• CAS: 377767-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: LNTPMULTECKJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-甲氧基苯氧基)-2-苯基乙醇 在 lignin peroxidase 、 双氧水 、 sodium tartrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2-Phenyl-1,4-dioxa-spiro[4,5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of non-phenolic β-O-aryl-lignin model dimers catalysed by lignin peroxidase. Comparison with the oxidation induced by potassium 12-tungstocobalt(III)ate

  摘要：

  研究了 pH= 4.0 条件下 LiP 催化的 H2O2 促进的非酚类δ-O-芳基木质素模型二聚体 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基乙醇 (1) 和 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-苯乙醇 (2) 的氧化作用。1 的氧化主要生成相应的酮，表明中间自由基阳离子 1+Ë 的主要反应是 CαâH 去质子化。2 的氧化反应生成 2-（4-甲氧基苯氧基）-2-苯乙醇（7，2 的异构体）、2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮（8）以及由 CâC 键 δ³ 裂解到电子更丰富的环上的产物。假设中间体 2+Ë 的主要反应是带有正电荷的环上的醇羟基发生亲核反应，则所有这些产物的形成都是合理的。这将产生一个螺环己二烯基，然后将其氧化为二氧杂螺癸二烯酮 8，或者进行开环反应，产生一个烷氧基基，并由此形成 2 的异构体和 CâC 键裂解产物。通过研究 4-MeOC6H4OCH2CD2OH 的氧化过程，并将结果与从 4-MeOC6H4OCH2CD2OOt-Bu 生成烷氧基自由基 4-MeOC6H4OCH2CD2OË 时的结果进行比较，为这一机理提供了支持。 在 pH= 4.0 的条件下，真正的单电子氧化剂 12-钨钴(III)ate钾诱导的 1 的氧化过程证实了使用 LiP 得到的结果。不过，在相同的条件下，2 的氧化过程中没有观察到碎片产物，这可能是由于 12-钨钴(III)ate钾快速氧化了螺环己二烯基。

  DOI：

  10.1039/b101362i
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-(4'-甲氧基苯氧基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of non-phenolic β-O-aryl-lignin model dimers catalysed by lignin peroxidase. Comparison with the oxidation induced by potassium 12-tungstocobalt(III)ate

  摘要：

  研究了 pH= 4.0 条件下 LiP 催化的 H2O2 促进的非酚类δ-O-芳基木质素模型二聚体 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基乙醇 (1) 和 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-苯乙醇 (2) 的氧化作用。1 的氧化主要生成相应的酮，表明中间自由基阳离子 1+Ë 的主要反应是 CαâH 去质子化。2 的氧化反应生成 2-（4-甲氧基苯氧基）-2-苯乙醇（7，2 的异构体）、2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮（8）以及由 CâC 键 δ³ 裂解到电子更丰富的环上的产物。假设中间体 2+Ë 的主要反应是带有正电荷的环上的醇羟基发生亲核反应，则所有这些产物的形成都是合理的。这将产生一个螺环己二烯基，然后将其氧化为二氧杂螺癸二烯酮 8，或者进行开环反应，产生一个烷氧基基，并由此形成 2 的异构体和 CâC 键裂解产物。通过研究 4-MeOC6H4OCH2CD2OH 的氧化过程，并将结果与从 4-MeOC6H4OCH2CD2OOt-Bu 生成烷氧基自由基 4-MeOC6H4OCH2CD2OË 时的结果进行比较，为这一机理提供了支持。 在 pH= 4.0 的条件下，真正的单电子氧化剂 12-钨钴(III)ate钾诱导的 1 的氧化过程证实了使用 LiP 得到的结果。不过，在相同的条件下，2 的氧化过程中没有观察到碎片产物，这可能是由于 12-钨钴(III)ate钾快速氧化了螺环己二烯基。

  DOI：

  10.1039/b101362i

文献信息

• Synergistic dual activation catalysis by palladium nanoparticles for epoxide ring opening with phenols
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3cc42507j

  日期：——

  Synergistic dual activation catalysis has been devised for epoxide phenolysis wherein palladium nanoparticles induce electrophilic activation via coordination with the epoxide oxygen followed by nucleophilic activation through anion-pi interaction with the aromatic ring of the phenol, and water (reaction medium) also renders assistance through 'epoxide-phenol' dual activation.

  已经设计了用于环氧酚醛化的协同双重活化催化，其中钯纳米颗粒通过与环氧氧的配位而诱导亲电活化，然后通过与苯酚的芳香环的阴离子-π相互作用进行亲核活化，并且水（反应介质）也通过“环氧-苯酚的双重活化。
• 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2- diazaphosphorine Supported on Polystyrene (PS-BEMP) as an Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for the Phenolysis of Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Artis Zvagulis、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201000375

  日期：2010.10.4

  setting a cyclic continuous-flow reactor operating under solvent-free conditions (SolFC) that allowed us to minimize waste and reduce the E-factor by 95% compared to batch conditions. In addition the representative synthesis of a 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxepin-5-one has been realized. Optimization of this process was achieved by setting up an automated multi-step continuous-flow reactor based on a phenolysis

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1
• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。
• Oxidation of non-phenolic β-O-aryl-lignin model dimers catalysed by lignin peroxidase. Comparison with the oxidation induced by potassium 12-tungstocobalt(III)ate
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Simona Mancinelli

  DOI：10.1039/b101362i

  日期：——

  The H2O2-promoted oxidations of the non-phenolic β-O-aryl-lignin model dimers 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxyethanol (1) and 2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol (2) catalysed by LiP at pH = 4.0 have been studied. The oxidation of 1 mainly leads to the corresponding ketone, indicating that the prevailing reaction of the intermediate radical cation 1+˙ is Cα–H deprotonation. The oxidation of 2 forms 2-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylethanol (7, an isomer of 2), 2-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one (8) and products coming from the cleavage of the C–C bond γ to the more electron rich ring. The formation of all these products can be rationalised by assuming that the main reaction of the intermediate 2+˙ is a nucleophilic attack of the alcoholic OH group on the ring bearing the positive charge. This leads to a spirocyclohexadienyl radical, which either is then oxidised to the dioxaspirodecadienone 8 or undergoes ring opening to give an alkoxyl radical from which the isomer of 2 and the C–C bond cleavage products may form. Support for this mechanism has been provided by a study of the oxidation of 4-MeOC6H4OCH2CD2OH and by comparing the results with those obtained when the alkoxyl radical 4-MeOC6H4OCH2CD2O˙ was generated from 4-MeOC6H4OCH2CD2OOt-Bu. The oxidation of 1 induced by the genuine one-electron oxidant potassium 12-tungstocobalt(III)ate at pH = 4.0 confirms the results obtained with LiP. However, under the same conditions, no fragmentation products were observed in the oxidation of 2, probably due to a fast oxidation, by potassium 12-tungstocobalt(III)ate, of the spirocyclohexadienyl radical.

  研究了 pH= 4.0 条件下 LiP 催化的 H2O2 促进的非酚类δ-O-芳基木质素模型二聚体 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基乙醇 (1) 和 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-苯乙醇 (2) 的氧化作用。1 的氧化主要生成相应的酮，表明中间自由基阳离子 1+Ë 的主要反应是 CαâH 去质子化。2 的氧化反应生成 2-（4-甲氧基苯氧基）-2-苯乙醇（7，2 的异构体）、2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮（8）以及由 CâC 键 δ³ 裂解到电子更丰富的环上的产物。假设中间体 2+Ë 的主要反应是带有正电荷的环上的醇羟基发生亲核反应，则所有这些产物的形成都是合理的。这将产生一个螺环己二烯基，然后将其氧化为二氧杂螺癸二烯酮 8，或者进行开环反应，产生一个烷氧基基，并由此形成 2 的异构体和 CâC 键裂解产物。通过研究 4-MeOC6H4OCH2CD2OH 的氧化过程，并将结果与从 4-MeOC6H4OCH2CD2OOt-Bu 生成烷氧基自由基 4-MeOC6H4OCH2CD2OË 时的结果进行比较，为这一机理提供了支持。 在 pH= 4.0 的条件下，真正的单电子氧化剂 12-钨钴(III)ate钾诱导的 1 的氧化过程证实了使用 LiP 得到的结果。不过，在相同的条件下，2 的氧化过程中没有观察到碎片产物，这可能是由于 12-钨钴(III)ate钾快速氧化了螺环己二烯基。