10-chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano<4,3-b>quinoline | 119971-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano<4,3-b>quinoline
• 英文别名: 10-Chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 119971-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: PBLGFESTIPNZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano<4,3-b>quinoline 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-Chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[4,3-b]quinoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylquinolines as inhibitors of interleukin 1

  摘要：

  揭示了以下结构的化合物##STR1##其中X为O、S、SO、SO.sub.2或CR.sup.1 R.sup.2；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢、较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、较低环烷基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、吡啶基、哌啶基、吡啶并吡啉基、嘧啶基、喹啉基、喹唑啉基、嘧啶基、喹喙啉基、苯基磺酰基、较低烷基磺酰基、氰基、硝基或三氟甲基；R.sup.3为氢、较低烷基或苯基；R.sup.4为卤素、吗啉基、4-甲基哌嗪基、R.sup.5 NNHR.sup.6、R.sup.5 NCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3或##STR2##R.sup.5为氢或较低烷基；R.sup.6为氢、较低烷基、较低烷酰基、较低环烷基或苯基；R.sup.7和R.sup.8分别独立地为氢、卤素、硝基、较低烷氧基、较低烷基、氰基、三氟甲基、苯基、羧基或较低烷氧羰基，但当R.sup.1和R.sup.2为氢或较低烷基时，R.sup.4不为卤素。由于它们能够抑制白细胞介素1的作用，因此可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶组织破坏的疾病状态。

  公开号：

  US04851536A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到10-chloro-3,4-dihydro-1H-thiopyrano<4,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合四环喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。1。

  摘要：

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。

  DOI：

  10.1021/jm00126a025

文献信息

• Synthesis of novel 2-nitroimidazole-tethered tricyclic quinolines, bearing a second heteroatom, and their in vitro evaluation as hypoxia-selective cytotoxins and radiosensitizers
  作者：Maria V. Papadopoulou、Howard S. Rosenzweig、William D. Bloomer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.102

  日期：2004.3

  Two novel nitroimidazole-based bioreductive compounds, 10-[3-(2-nitroimidazolyl)-propylamino]-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[4,3-b]quinoline hydrochloride (8a) and 10- [3-(2-nitroimidazolyl)propylamino]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b]-1,6-naphthyridine hydrochloride (8b) have been synthesized and evaluated in V79 cells as hypoxia-selective cytotoxins and radio-sensitizers that target DNA through weak intercalation. Both compounds were relatively good radiosensitizers (C-1.6 values of 40.0+/-0.8 and 59.0+/-0.4 muM for 8a and 8b, respectively) but neither of the compounds was superior to 2 which does not carry a second heteroatom in the DNA-intercalating chromophore. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SKOTNICKI, JERAULD S.;GILMAN, STEVEN C.
  作者：SKOTNICKI, JERAULD S.、GILMAN, STEVEN C.

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;HISHIGAKI, KUNIKO;IKEDA, YUJI;MING-RONG+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1295-1300
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、HISHIGAKI, KUNIKO、IKEDA, YUJI、MING-RONG+

  DOI：——

  日期：——
• US4851536A
  申请人：——

  公开号：US4851536A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US4970316A
  申请人：——

  公开号：US4970316A

  公开（公告）日：1990-11-13