ethyl-4-(carboxamino)-5-phenyl-3-oxopentanoate 4-tert-butyl ester | 145889-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-4-(carboxamino)-5-phenyl-3-oxopentanoate 4-tert-butyl ester
• 英文别名: ethyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-oxo-5-phenylpentanoate；4-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester；4-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 145889-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: TXPAPGXWGNAYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-(carboxamino)-5-phenyl-3-oxopentanoate 4-tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到tert-butyl N-[1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/70818

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 N-tert-butoxycarbonyl-phenylalanine ethyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl-4-(carboxamino)-5-phenyl-3-oxopentanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and docking studies of renin inhibitors containing ester and amide derivatives of (3S, 4S)-4-amino-hydroxy acids with S3-S3’ renin binding site.

  摘要：

  DOI：

  10.32383/appdr/132280

文献信息

• Orally bioavailable pyridine and pyrimidine-based Factor XIa inhibitors: Discovery of the methyl N-phenyl carbamate P2 prime group
  作者：James R. Corte、Tianan Fang、Donald J.P. Pinto、Michael J. Orwat、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Karen A. Rossi、Anzhi Wei、Vidhyashankar Ramamurthy、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Rangaraj Narayanan、Timothy W. Harper、Joanna J. Zheng、Yi-Xin Li、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、Mimi L. Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.062

  日期：2016.5

  activity, reduced the number of H-bond donors, and improved the physicochemical properties compared to the amino indazole P2 prime moiety. Compound (S)-17 was identified as a potent and selective FXIa inhibitor that was orally bioavailable. Replacement of the basic cyclohexyl methyl amine P1 in (S)-17 with the neutral p-chlorophenyltetrazole P1 resulted in the discovery of (S)-24 which showed a significant

  基于吡啶的因子XIa（FXIa）抑制剂（S）-2通过修饰P2素，P1和支架区域进行了优化。这项工作导致发现了N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基，与氨基吲唑P2素基相比，该基团保持FXIa活性，减少了H键供体的数量并改善了理化特性。化合物（S）-17被鉴定为口服生物有效的有效FXIa抑制剂。（S）-17中的碱性环己基甲胺P1被中性对氯苯基四唑P1取代导致发现（S）-24，与先前报道的咪唑（S）-23相比，口服生物利用度显着提高。FXIa结合亲和力的其他改进，同时保持口服生物利用度，
• Carbocyclic HIV protease inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula I as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein n, R1 and R4 are as described herein. The compounds of formula I are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.

  本发明涉及公式I的新型HIV蛋白酶抑制剂，包括单一异构体、外消旋混合物、非外消旋混合物或对映异构体混合物；其中n、R1和R4如本文所述。公式I的化合物是肽类模拟物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中必不可少的酶。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Corte James R.

  公开号：US20090181983A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, R 3 and R 11 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A，B，R3和R11如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶，因子Xa，因子XIa，因子IXa，因子VIIa和/或血浆卡利肯。具体而言，本发明涉及选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肯的双重抑制剂化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Synthesis of .beta.-keto esters by the Reformatsky reaction of 3-acyloxazolidin-2-ones and -thiazolidine-2-thiones
  作者：Choji Kashima、Xin Cheng Huang、Yukari Harada、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00055a046

  日期：1993.1
• Facile synthesis of N-protected γ and δ-Amino-β-Keto-esters
  作者：Li Baoqing、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00449-7

  日期：1999.9

  The C-acylation of Meldrum's acid by protected amino acids, using isopropenyl chloroformate (IPCF) as the condensing agent, is described. The process is used to synthesize gamma and delta-amino-beta-keto-esters.