(S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS₂
• 分子量: 279.427
• InChiKey: AMZCWZOAAFEEHU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R,5S,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-7-methoxydodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基噻唑啉-2-硫酮 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化镁催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的抗醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性直接羟醛反应以高收率发生，优选图示的抗非对映异构体。在三乙胺和氯代三甲基硅烷的存在下，该反应由10％MgBr2.OEt2催化。对于各种N-酰基噻唑烷硫酮和不饱和醛，非对映选择性高达19：1，产率为56％至93％。

  DOI：

  10.1021/ol025553o

文献信息

• Synthesis and evaluation of C2 functionalized analogs of the α-tubulin-binding natural product pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.057

  日期：2018.9

  Pironetin is an α-tubulin-binding natural product with potent antiproliferative activity against several cancer cell lines that inhibits cell division by forming a covalent adduct with α-tubulin via a Michael addition into the natural product’s α,β-unsaturated lactone. We designed and prepared analogs carrying electron-withdrawing groups at the α-position (C2) of the α,β-unsaturated lactone with the

  吡咯丁酮是一种结合α-微管蛋白的天然产物，对几种癌细胞具有有效的抗增殖活性，通过将迈克尔·加成到自然产物的α，β-不饱和内酯中与α-微管蛋白形成共价加合物来抑制细胞分裂。我们设计并制备了在α，β-不饱和内酯的α-位置（C2）带有吸电子基团的类似物，目的是生成有效且选择性的结合类似物。我们制备了在C2位含有卤素，苯基和甲基的衍生物，以评估在此位置的构效关系。在卵巢癌细胞系中对类似物的测试表明其抗增殖活性降低了100-1000倍。
• A Stereoselective Synthesis of the Carbon Backbone of Phoslactomycin B
  作者：Sadagopan Raghavan、Javed Sardar Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201700379

  日期：2017.5.26

  create the C-8 tetrasubstituted stereocentre through regioselective intermolecular coupling between an internal alkyne and an allyl silyl ether, adopting Trost's protocol, followed by [2,3] sigmatropic rearrangement. But this was not successful. In a second approach, a propargylic sulfide was rearranged to give an unsaturated ketone. This was then treated with lithio acetonitrile to create the C-8 stereocentre

  公开了磷乳霉素 B 的整个碳骨架的会聚合成。最初的路线旨在通过内部炔烃和烯丙基甲硅烷基醚之间的区域选择性分子间偶联来创建 C-8 四取代立体中心，采用 Trost 协议，然后是 [2,3] σ 重排。但这并不成功。在第二种方法中，炔丙基硫化物被重排以得到不饱和酮。然后用锂硫乙腈处理以选择性地产生 C-8 立体中心。C-4 和 C-5 立体中心是通过使用 Crimmins 协议的非埃文斯合成羟醛反应引入的。C-9 和 C-11 甲醇中心是通过不对称转移氢化产生的。(Z,Z)-二烯部分是在 Hansen' 之后通过二炔的部分还原引入的
• Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201576c

  日期：2011.8.19

  derived mesylate was used to construct the side chain that was designed to afford the cyclohexene ring of coronafacic acid via intramolecular alkylation. Elimination of the mesylate proceeded with TBAF. The alkylation was achieved with t-BuOK in THF, and then hydrolysis afforded coronafacic acid, which upon condensation with unprotected l-isoleucine using ClCO2Bui furnished coronafacoyl-l-isoleucine, the

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。
• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。
• Stereoselective Synthesis of the C31-C41 Spirolactam Fragment of Sanglifehrin A
  作者：J. S. Yadav、K. V. Raghavendra Rao、Aala Kavita、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201684

  日期：2013.5

  A stereoselective synthesis of the spirolactam fragment (C31–C41) of a highly-potent immunosuppressant sanglifehrin A is described. The key steps involved in this synthesis are a desymmetrization protocol, Sharpless asymmetric epoxidation, Crimmins syn aldol reaction, Barton–McCombie deoxygenation, and acid-mediated spirolactamization.

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。