Ethyl (Z)-4-[tert-Butyl(diphenyl)siloxy]-3-oxobutanoate | 274908-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-4-[tert-Butyl(diphenyl)siloxy]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-oxobutanoate；ethyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxobutanoate
• CAS: 274908-66-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: YWYNNQLHBSXWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-4-[tert-Butyl(diphenyl)siloxy]-3-oxobutanoate 在 N2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.2 g (96%)的产率得到ethyl 4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chloro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole and oxazole derivatives as activators of human peroxisome proliferator activated receptors

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），其中R1-R5，R25，R26，Y和X2的定义如权利要求1中所述。这些化合物能激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARs），并且对于治疗相关疾病如心血管疾病和高胆固醇血症非常有用。

  公开号：

  US20040072838A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxybutanoate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到Ethyl (Z)-4-[tert-Butyl(diphenyl)siloxy]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2

  摘要：

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6366

文献信息

• Enantioselective one-pot synthesis of 4<i>H</i>-chromene derivatives catalyzed by a chiral Ni(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Xuan Yu、Wenjie Lan、Jiaqi Li、Hui Bai、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1039/d0ra08906k

  日期：——

  A Ni(II)–bis(oxazoline) complex and p-TSOH are used to form enantioenriched 4H-chromenes from ortho-quinone methides (o-QMs) and dicarbonyls, providing the desired products in up to 95% ee. The method is compatible with various β-ketoester substrates, and the products obtained could be converted into biologically active 4H-chromene derivatives.

  Ni( II )-双（恶唑啉）配合物和p -TSOH 用于从邻醌甲基化物 ( o -QMs) 和二羰基化合物中形成富含对映体的 4 H-色烯，从而提供高达 95% ee 的所需产物。该方法与多种β-酮酯底物相容，所得产物可转化为具有生物活性的4H-色烯衍生物。
• THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS
  申请人：Banker Pierette

  公开号：US20070072871A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound of formula (I):

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：
• Thiazole and oxazole derivatives as activators of human peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：——

  公开号：US20040072838A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides a compound of formula (1) wherein R 1 -R 5 , R 25 , R 26 , Y and X 2 are defined as in claim 1. The compounds activate human peroxisome proliferator activated receptors (hPPARs) and arc useful for the treatment of associated disorders such as cardiovascular disease and hypercholesteremia. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），其中R1-R5，R25，R26，Y和X2的定义如权利要求1中所述。这些化合物能激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARs），并且对于治疗相关疾病如心血管疾病和高胆固醇血症非常有用。
• β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2
  作者：Olaf Gebauer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-2000-6366

  日期：——

  A 5-step synthesis of α-alkoxymethyl-, α-siloxymethyl- and α-(carbamoyloxy)methyl-substituted enediynes 7 from type 23 β-oxo esters was developed following the strategy of Scheme 2. Specifically, the β-oxo esters 33, 36 and 38 (prepared as shown in Scheme 4) and NaH (or t-BuLi) gave Z-enolates in THF and E-enolates in DMF which were scavenged as enol triflates Z-27a-c and E-27a-c, respectively, upon treatment with triflimides 40 or 41 (Scheme 5). The Z-configurated enol triflates underwent Cacchi couplings with (trimethylsilyl)acetylene to give the pent-2-en-4-yne-1-carboxylates E-42a-c (Scheme 5). These were reduced to the corresponding aldehydes E-44a-c (Scheme 6) which were homologated with lithio(trimethylsilyl)diazomethane to furnish the desired enediynes 45a-c as pure E-isomers.

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。