2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-2-恶唑基)喹啉 | 109660-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-2-恶唑基)喹啉
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(quinoline-2-yl)-oxazoline；4,4-dimethyl-2-(quinolin-2-yl)oxazoline；Quinox-diMe；Me2Quinox；2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline；4,4-dimethyl-2-quinolin-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 109660-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QCVNRITUPLGEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-2-恶唑基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Masked multifunctionalization of aromatics by palladium-catalyzed halogen-oxazoline exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85187-4
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-2-恶唑基)喹啉 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋顺式-4-环戊烯-1,3-二醇的Heck-Matsuda脱对称化立体选择性合成3-羟基-4-芳基环戊烯酮和4-芳基环戊烯酮

  摘要：

  从市场上可买到的内消旋顺式-4-环戊烯-1,3-二醇，通过Heck-Matsuda脱对称反应，以非对映和对映选择性的方式，将钯催化合成3-羟基-4-芳基环戊烯酮和4-芳基环戊烯酮。该方法是高度实用，温和，高产的，并且在“开放容器”条件下进行。受保护和不受保护的底物可提供独特的产品，具有可观的价值，可作为合成支架的天然骨架和不自然的含有五元环的生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500281

文献信息

• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20150361073A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开提供了制备一种化合物的方法，该化合物的化学式如下所示：该化合物可用作抗病毒药物。本公开还提供了合成中间体化合物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Oxazol-2-yl- and 2-Oxazolin-2-yltrimethylstannanes with Aromatic Halides. A New Entry to 2-Aryl and 2-Heteroaryl Oxazoles and Oxazolines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1055/s-1987-28047

  日期：——

  4-Methyloxazole and 4,4-dimethyl-2-oxazoline were treated with n-butyllithium and trimethyltin chloride to give the corresponding 2-trimethylstannyl derivatives which in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a catalyst undergo cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to give 2-aryl and 2-heteroaryl oxazoles and oxazolines in high yields.

  4-甲基恶唑和4,4-二甲基-2-恶唑啉用正丁基锂和三甲基氯化锡反应得到相应的2-三甲基甲锡烷基衍生物，在四(三苯基膦)钯(0)催化剂存在下发生交叉偶联与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以高产率得到2-芳基和2-杂芳基恶唑和恶唑啉。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2015191437A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本披露提供了一种制备式为的化合物的过程：它可用作抗病毒剂。该披露还提供了合成中间体化合物。