pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 206353-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 206353-05-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: FAGNYUFFCXOZDA-VRVGQERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol 、 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 240.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖胺合成：通过扭转作用或DeShong亲核试剂在C1或C2处进行立体控制

  摘要：

  可以通过以任一顺序安装用于顺式相关的C1和C2官能团的合成子来进行α-氨基葡萄糖苷的合成。当叠氮化物C2首次安装，α-苷化可以通过使用4,6-诱导ø -亚苄基环，以提供端基异构体选择性的扭转控制。在另一选择中，可通过使用正戊烯基-甘露糖-1，2-原酸酯建立C 1键，通过使用DeShong的高价叠氮化硅将生成的α-甘露糖苷的C 2-氧取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01329-0
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 4,6-O-benzylidene-2-tetrachlorophthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 triflic azide 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrachlorophthalimido- and Pent-4-enoyl-Protected Glucosamines as Precursors for Preparation of 2-Azido-2-deoxyglucopyranosyl Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980427c

文献信息

• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。
• A Versatile, Three-Component-Reaction Route to <i>N</i>-Glycosylamines^,¹
  作者：Latha G. Nair、Bert Fraser-Reid、Anna Katrin Szardenings

  DOI：10.1021/ol000265i

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Under the agency of N-bromosuccinimide, n-pentenyl glycosides, acetonitrile, and carboxylic acids participate in th ree-component-reactions that afford N-acylated glycosylamines. The procedure tolerates diverse donors, and C2-tetrachlorophthalimido and CP-azido groups effectively control anomeric stereoselectivity, Success of the procedure does not appear to depend on the acid's strength, but for an aromatic acid, substitution pattern affects the rate, while the presence of a lone pair on the para substituent inhibits the process.
• Tetrachlorophthalimido- and Pent-4-enoyl-Protected Glucosamines as Precursors for Preparation of 2-Azido-2-deoxyglucopyranosyl Building Blocks
  作者：Lars Olsson、Zhaozhong J. Jia、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo980427c

  日期：1998.5.1
• α-Glucosaminide synthesis: exercising stereocontrol at C1 or C2 via torsional effects or DeShong nucleophiles
  作者：G Anilkumar、Latha G Nair、Lars Olsson、Jacquitta K Daniels、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01329-0

  日期：2000.9

  The synthesis of α-glucosaminides may be carried out by installing synthons for the cis-related C1 and C2 functionalities in either order. When the C2 azide is installed first, α-glycosidation can be induced by using a 4,6-O-benzylidene ring to provide torsional control of anomeric selectivity. In the alternative option, the C1 linkage can be established by use of an n-pentenyl-manno-1,2-orthoester

  可以通过以任一顺序安装用于顺式相关的C1和C2官能团的合成子来进行α-氨基葡萄糖苷的合成。当叠氮化物C2首次安装，α-苷化可以通过使用4,6-诱导ø -亚苄基环，以提供端基异构体选择性的扭转控制。在另一选择中，可通过使用正戊烯基-甘露糖-1，2-原酸酯建立C 1键，通过使用DeShong的高价叠氮化硅将生成的α-甘露糖苷的C 2-氧取代。