2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3'-methoxyflavanone；2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NTGCJQVVGPZETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one 在 sodium selenite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.04h， 以75%的产率得到3'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸钠-二甲亚砜：一种高效脱氢试剂

  摘要：

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x313591
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Iodine catalyzed one-pot synthesis of flavanone and tetrahydropyrimidine derivatives via Mannich type reaction
  作者：Veerababurao Kavala、Chunchi Lin、Chun-Wei Kuo、Hulin Fang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.022

  日期：2012.1

  A variety of functionalized flavanone derivatives and tetrahydropyrimidine derivatives were achieved under remarkably mild conditions. The combination of good to excellent yields, a simple work-up, and the high compatibility of functional groups makes this an attractive synthetic approach to access flavanone and tetrahydropyrimidine derivatives.

  在非常温和的条件下获得了多种官能化的黄烷酮衍生物和四氢嘧啶衍生物。优良的产率与优异的产率，简单的后处理以及官能团的高度相容性的结合，使之成为获得黄烷酮和四氢嘧啶衍生物的一种有吸引力的合成方法。
• Fe(HSO₄ )₃ /SiO₂: an efficient and heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-chromene-4-ones (flavanones)
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Seyed Mohsen Mousavi

  DOI：10.1080/14786419.2013.872103

  日期：2014.4.3

  synthesis of flavanones from 2-hydroxyacethophenone and aldehydes in the presence of Fe(HSO4)3/SiO2. Flavanones were prepared in high yields in a new catalytic system with similar substituted effect in the indirect cyclisation method. The catalyst in all the above reactions is reusable without significant decreases in its activity after four times of recycling.

  硫酸氢铁硅酸盐是一种有效的非均相催化剂，用于将2-羟基查耳酮环化为其相应的黄烷酮（苯并二氢吡喃酮）。在查耳酮结构中存在给电子和吸电子基团的情况下，高产率地进行了该分子内的氧杂-迈克尔反应。此外，我们发现苯胺可以在Fe（HSO 4）3 / SiO 2的存在下，由2-羟基苯乙酮和醛类直接合成黄烷酮中用作有机助催化剂。黄酮类化合物是在新的催化体系中以高收率制备的，在间接环化方法中具有类似的取代作用。在上述所有反应中，该催化剂可重复使用，在循环四次后其活性没有明显降低。
• An efficient synthesis of flavanones and their docking studies with aldose reductase
  作者：D. D. Kondhare、G. Gyananath、Yasinalli Tamboli、Santosh S. Kumbhar、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-017-1813-1

  日期：2017.5

  supported by the docking studies. Among the tested derivatives, 2, 3, 4-methoxy derivative 19 (IC50 5.88 ± 0.03 µM) exhibited the highest inhibitory activity whereas 2-methoxy derivative 12 showed the lowest, and the remaining compounds exhibited moderate activity with IC50 in the range of 6.09–7.89 µM. The spatial configuration of the most active derivative 19 was compared with pharmacophore requirements

  使用熔融氯化钙从2-羟基苯乙酮和苯甲醛合成了一系列黄烷酮衍生物，产率中等至中等，并且已对牛晶状体的醛糖还原酶纯化酶进行了体外醛糖还原酶抑制活性的测试。大多数合成的化合物都表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，对接研究支持了所获得的结果。在测试的衍生物中，2，3，4-甲氧基衍生物19（IC 50 5.88±0.03 µM）表现出最高的抑制活性，而2-甲氧基衍生物12表现出最低的抑制活性，其余化合物对IC 50表现出中等的活性。范围为6.09–7.89 µM。使用分子建模系统，将活性最高的衍生物19的空间构型与醛糖还原酶抑制剂位点的药效基团要求进行了比较。
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。