ethyl (R)-2-hydroxy-2-((S)-4-oxo-tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-4-phenylbut-(E)-3-enoate | 1129491-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (R)-2-hydroxy-2-((S)-4-oxo-tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-4-phenylbut-(E)-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2R)-2-hydroxy-2-[(3S)-4-oxothian-3-yl]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1129491-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: XSSSTKZUTGMAPQ-XXQHSVDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (R)-2-hydroxy-2-((S)-4-oxo-tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-4-phenylbut-(E)-3-enoate 、 ethyl (S)-2-hydroxy-2-((R)-4-oxo-tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-4-phenylbut-(E)-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的高对映Organocatalyzed建设通过水酮的交叉Aldol反应

  摘要：

  季碳中心的非对称结构通过与β酮的交叉醛醇缩合反应，γ不饱和酮酯由4-（催化叔-butyldiphenylsilyloxy） -吡咯烷-2-羧酸在水中的酸进行说明。带有两个相邻手性中心的加合物以高收率获得，大多数是高达99％ee，并且具有非对映选择性。相应的多官能产物也可以容易地转化为具有三个手性中心的有用的内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800248

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalyzed Construction of Quaternary Carbon Centers via Cross-Aldol Reaction of Ketones in Water
  作者：Changwu Zheng、Yongyong Wu、Xiaosheng Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800248

  日期：——

  The asymmetric construction of quaternary carbon centers via cross-aldol reactions of ketones with β,γ-unsaturated keto esters catalyzed by 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid in water is described. The adducts bearing two adjacent chiral centers were obtained in high yields, mostly up to 99% ee, and with high diastereoselectivities. The corresponding polyfunctional products

  季碳中心的非对称结构通过与β酮的交叉醛醇缩合反应，γ不饱和酮酯由4-（催化叔-butyldiphenylsilyloxy） -吡咯烷-2-羧酸在水中的酸进行说明。带有两个相邻手性中心的加合物以高收率获得，大多数是高达99％ee，并且具有非对映选择性。相应的多官能产物也可以容易地转化为具有三个手性中心的有用的内酯。