tert-butyl (2-bromo-4-trifluoromethylphenoxy)acetate | 779331-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromo-4-trifluoromethylphenoxy)acetate
• 英文别名: [2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate；tert-butyl 2-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 779331-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₃O₃
• 分子量: 355.152
• InChiKey: FDISMUPOSDFKRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromo-4-trifluoromethylphenoxy)acetate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-borono-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYLOXYACETIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE DIPHÉNOXYACÉTIQUE EMPLOYÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的取代苯氧乙酸，其中变量如权利要求书中所定义，作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2006021759A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-溴-4-三氟甲基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl (2-bromo-4-trifluoromethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL PHENOXYACETIC ACIDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] ACIDES 2-PHÉNYLPHÉNOXYACÉTIQUES UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的苯氧乙酸，用于预防和治疗炎症性疾病，包括影响呼吸系统和皮肤的疾病。这些化合物的一般结构式为（I）:

  公开号：

  WO2009089192A1

文献信息

• [EN] PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010092043A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病（包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病）的Formula（I）的苯氧乙酸衍生物。
• PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110288066A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了公式(I)的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘，特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Phenoxy acetic acid derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了式（I）的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• 2-PHENYL PHENOXYACETIC ACIDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：McGuinness Brian F.

  公开号：US20110136877A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides novel phenoxyacetic acids useful for the prevention and treatment of inflammatory disorders, including those affecting the respiratory system and skin. The compounds are of the general formula (I):

  本发明提供了一种新型的苯氧基乙酸，可用于预防和治疗炎症性疾病，包括影响呼吸系统和皮肤的疾病。该化合物的一般式为（I）：
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Alkynylphenoxyacetic Acid CRTH2 (DP2) Receptor Antagonists for the Treatment of Allergic Inflammatory Diseases
  作者：Stefano Crosignani、Adeline Prêtre、Catherine Jorand-Lebrun、Gaële Fraboulet、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、John Kallikat Augustine、Marc Missotten、Yves Humbert、Christophe Cleva、Nada Abla、Hamina Daff、Olivier Schott、Manfred Schneider、Fabienne Burgat-Charvillon、Delphine Rivron、Ingrid Hamernig、Jean-François Arrighi、Marilène Gaudet、Simone C. Zimmerli、Pierre Juillard、Zoe Johnson

  DOI：10.1021/jm200866y

  日期：2011.10.27

  New phenoxyacetic acid antagonists of CRTH2 are described. Following the discovery of a hit compound by a focused screening, high protein binding was identified as its main weakness. Optimization aimed at reducing serum protein binding led to the identification of several compounds that showed not only excellent affinities for the receptor (41 compounds with K-i < 10 nM) but also excellent potencies in a human whole blood assay (IC50 < 100 nM; PGD2-induced eosinophil shape change). Additional optimization of the PK characteristics led to the identification of several compounds suitable for in vivo testing. Of these, 19k and 19s were tested in two different pharmacological models (acute FITC-mediated contact hypersensitivity and ovalbumin-induced eosinophilia models) and found to be active after oral dosing (10 and 30 mg/kg).