2,8-dimethylnon-7-en-4-one | 2550-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dimethylnon-7-en-4-one
• 英文别名: 2,8-Dimethylnon-7-en-4-one
• CAS: 2550-15-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GDHMUQJIULZQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylnon-7-en-4-one 在 正丁基锂 、 [Ph₃SiO]₃VO 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-isobutyl-7,7-dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧钒催化的羟基烯的多米诺骨牌反应用于构建类羊绒气味剂

  摘要：

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。

  DOI：

  10.1039/d0ob01731k
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2,8-dimethylnon-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和合成卡宾碱的生物碱总配药—III：乙二氧基-4,4醛合成的通用方法

  摘要：

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80178-4