1-(4-methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-ethanone | 142167-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenylmercapto)-aethanon；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfanylethanone
• CAS: 142167-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: RHEGFVWWCKSELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-ethanone 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代的羰基化合物的构象和电子相互作用研究。十四。α-(芳基磺酰基)-p-取代的苯乙酮[1]

  摘要：

  摘要 α-(p-苯磺酰基)-p-取代苯乙酮 X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8 的 νCO IR 分析，X 和 Y = NO2、H 和 OMe 取代基，支持通过 α-甲基磺酰基苯乙酮（模型化合物）的分子力学数据，表明存在顺式/gauche 旋转异构现象。极性越低的 gouche 2 旋转异构体越稳定（浓度 ≅ 90%），而极性越大的顺式旋转异构体在系列中越不稳定。化合物 4 (X = Y = H) 和 3 (X = H, Y = OMe) 呈现另一种稳定性较差且极性较大的 1 旋转异构体。当 X 变化且 Y 固定时，几乎恒定的羰基 gauche 2 位移 (Δνg2) 以及顺式/gauche 比率的准不变性表明 π∗CO/[sgrave]C-SCO2 和π∗CO/[sgrave]C-SCO2 轨道相互作用。

  DOI：

  10.1080/10426509708033706
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Aminophenylsulfonyl)-acetophenone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a074

文献信息

• Olivato, Paulo R.; Guerrero, Sandra A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 207 - 222
  作者：Olivato, Paulo R.、Guerrero, Sandra A.

  DOI：——

  日期：——
• α-(4-Aminophenylsulfonyl)-acetophenone Derivatives
  作者：Price. Truitt、Richard. Stead、Loren M. Long、William J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01178a074

  日期：1949.10
• CONFORMATIONAL AND ELECTRONIC INTERACTION STUDIES OF α-SUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS. XIV. α-(ARYLSULFONYL)-<i>p</i>-SUBSTITUTED ACETOPHENONES^[1]
  作者：Paulo R. Olivato、Sandra A. Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1080/10426509708033706

  日期：1997.11

  ituted acetophenones X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8, being X and Y = NO2, H and OMe substituents, supported by Molecular Mechanics data of the α-methylsulfonylacetophenone (model compound), indicates the existence of the cis/gauche rotational isomerism. The less polar gouche 2 rotamer is the more stable (conc. ≅ 90%) and the more polar cis rotamer is the less stable one along the series. Compounds 4 (X = Y

  摘要 α-(p-苯磺酰基)-p-取代苯乙酮 X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8 的 νCO IR 分析，X 和 Y = NO2、H 和 OMe 取代基，支持通过 α-甲基磺酰基苯乙酮（模型化合物）的分子力学数据，表明存在顺式/gauche 旋转异构现象。极性越低的 gouche 2 旋转异构体越稳定（浓度 ≅ 90%），而极性越大的顺式旋转异构体在系列中越不稳定。化合物 4 (X = Y = H) 和 3 (X = H, Y = OMe) 呈现另一种稳定性较差且极性较大的 1 旋转异构体。当 X 变化且 Y 固定时，几乎恒定的羰基 gauche 2 位移 (Δνg2) 以及顺式/gauche 比率的准不变性表明 π∗CO/[sgrave]C-SCO2 和π∗CO/[sgrave]C-SCO2 轨道相互作用。