1,3,4,5-Tetrahydro-4-phenyl-2H-1-benzazepin-2-on | 5667-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,3,4,5-Tetrahydro-4-phenyl-2H-1-benzazepin-2-on
• 英文别名: 4-Phenyl-4,5-dihydro-1-benzazepin-2-one；1,3,4,5-Tetrahydro-4-phenyl-2H-1-benzazepin-2-one；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；2h-1-Benzazepin-2-one,1,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 5667-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KECDFVTXVANQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetrahydro-4-phenyl-2H-1-benzazepin-2-on 在 碘代三甲硅烷 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到(3,4-trans)-3-iodo-4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。

  公开号：

  WO2004031154A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,4,5-Tetrahydro-4-phenyl-2H-1-benzazepin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化环丁醇取代芳基叠氮化物的扩环获得中等大小的N-杂环

  摘要：

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01833

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanol-Substituted Aryl Azides To Access Medium-Sized <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wrickban Mazumdar、Navendu Jana、Bryant T. Thurman、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.7b01833

  日期：2017.4.12

  A new reactivity pattern of Rh2(II)-N-arylnitrenes was discovered that facilitates the synthesis of medium-sized N-heterocycles from ortho-cyclobutanol-substituted aryl azides. The key ring-expansion step of the catalytic cycle is both chemoselective and stereospecific. Our mechanistic experiments implicate the formation of a rhodium N-arylnitrene catalytic intermediate and reveal that sp3 C-H bond

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。
• [4+3]-Cycloaddition Reaction of Sulfilimines with Cyclobutenones: Access to Benzazepinones
  作者：Xiaozhou Xie、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03413

  日期：2021.11.19

  A catalyst-free [4+3]-cycloaddition reaction of N-aryl sulfilimines with cyclobutenones is described, which provides a straightforward protocol for synthesizing 1,5-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-ones under mild reaction conditions. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance and does not require catalysts or additives. Moreover, using N-pyridinyl sulfilimine as

  描述了N-芳基硫亚胺与环丁烯酮的无催化剂 [4+3] -环加成反应，为在温和反应下合成 1,5-二氢-2 H-苯并 [ b ]azepin-2-ones提供了一个简单的方案状况。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且不需要催化剂或添加剂。此外，以N-吡啶基硫亚胺为底物，还制备了一系列吡啶并氮杂酮类化合物。
• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20060089346A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds having the formula (1) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid B protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（1）的化合物，含有它们的制药组合物，以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样B蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• Novel Lactams And Uses Thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20080076752A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，包含它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积的形成。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hudson Kevin

  公开号：US20090054398A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides a new method for treating disorders associated with activation of the Notch signal transduction pathway comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I), in free form or in a pharmaceutically acceptable salt form or in the form of a pharmaceutically acceptable solvate of the compound or the salt, to a human or animal patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗与Notch信号转导通路激活相关的疾病的新方法，包括向需要治疗的人类或动物患者施用化合物I的有效量，该化合物可以是自由形式、药学上可接受的盐形式或化合物或盐的药学上可接受的溶剂形式。