2-ethyl-5-methylhex-4-enal | 18370-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-5-methylhex-4-enal
• CAS: 18370-33-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PXGXNQPVWMUVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308-310 °C(Press: 16.00 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methylhex-4-enal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2’-ethyl-7’,7’-dimethyl-2’,6’,7’,7a’-tetrahydro-1’H-inden-4’-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的刚性二烯酮麝香家族挑战人类嗅觉受体 OR5AN1 的感知范围

  摘要：

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708009
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-5-methylhex-4-en-1-ol 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;MIURA, TOSHIRO;SUGAHARA, KO+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1982, 32, N 3, 476-484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber die Reaktion von terti�ren Vinylcarbinolen mit Vinyl�thern Eine neue Methode Zur Herstellung von ?,?-unges�ttigten Aldehyden
  作者：R. Marbet、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19670500746

  日期：1967.10.31

  A novel acid catalysed reaction of vinyl ethers with tertiary vinyl carbinols giving γ, δ-unsaturated aliphatic and alicyclic aldehydes in high yields is described. This new procedure for the utilization of the Claisen rearrangement reaction provides a convenient and efficient route to such aldehydes.

  描述了一种新型的乙烯基醚与叔乙烯基甲醇的酸催化反应，可高产率地产生γ，δ-不饱和脂族和脂环族醛。利用克莱森重排反应的这一新方法为此类醛的制备提供了方便而有效的途径。