4-allyloxy-butan-2-one | 44856-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyloxy-butan-2-one
• 英文别名: 4-Allyloxy-butan-2-on；4-Prop-2-enoxybutan-2-one
• CAS: 44856-09-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AVGCAKLAQCVLRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 676 Torr)
• 密度：
  0.9513 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-butan-2-one 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARLESS H. A. J.; HAYWOOD D. J., J. CHEM. SOC. COMMUN., 1980, NO 20, 980-981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 烯丙醇 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 4-allyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1990,1993;engl.Ausg.S.2105,2107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017021384A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, F or CI; L is a bond or lower alkylene; R2 is -(CH2)nO-lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, -(CH2)nC(0)0-lower alkyl, phenyl substituted by lower alkyl or halogen, or is a 5 or 6-membered heteroaryl group, selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl or triazolyl, which are optionally substituted by lower alkyl, halogen, lower alkoxy, =0, benzyloxy, cycloalkyloxy, hydroxy, cyano, lower alkyl substituted by halogen, or by -(CH2)nO-lower alkyl; n is 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, lower alkyl or -(CH2)nO-lower alkyl; R4 is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, optionally substituted by F; Y is CF or CCl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomers thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1是氢、F或Cl；L是键或较低的烷基；R2是-(CH2)nO-较低烷基、受卤素取代的较低烷基、-(CH2)nC(0)0-较低烷基、受较低烷基或卤素取代的苯基、或是5或6-成员杂环芳基，选自吡啶基、嘧啶基、吡啉基、噻唑基、咪唑基、吡唑基或三唑基，可以选择地受较低烷基、卤素、较低烷氧基、=0、苄氧基、环烷氧基、羟基、氰基、受卤素取代的较低烷基、或者是-(CH2)nO-较低烷基取代；n为1、2或3；R3是氢、较低烷基或-(CH2)nO-较低烷基；R4是苯基、吡啶基或嘧啶基，可以选择地受F取代；Y是CF或CCl；或者是其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是外消旋混合物，或者是其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。
• Synthesis of novel β-functionalized α-oximinoketones via hetero-Michael addition of alcohols and mercaptans to enones
  作者：Pablo Bernal、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.125

  日期：2006.4

  β-sulfenyl ketones by hetero-Michael addition of the corresponding alcohols and thiols to enones under acidic and basic conditions. The direct conversion of enones into β-alkoxy and β-sulfenyl α-oximinoketones was also described.

  已经开发了一种通过在酸性和碱性条件下将相应的醇和硫醇杂烯加成到烯酮上来制备β-烷氧基和β-亚磺酰基酮的新方法。还描述了烯酮直接转化为β-烷氧基和β-亚磺酰基α-肟基酮。
• Sequential Ketyl−Olefin Coupling/β-Elimination Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971889d

  日期：1998.2.1

  Samarium(II) iodide (SmI(2)) has been employed in an intramolecular sequential ketyl-olefin coupling/beta-elimination reaction. The overall process results in the net addition of an alkenyl species to a ketone carbonyl. This novel protocol for the intramolecular delivery of an alkenyl moiety avoids the basic reaction conditions typical of nucleophilic additions that are mediated by alkenylmagnesium

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。
• Isomerisation of allyl ethers to vinyl ethers catalysed by palladium on carbon
  作者：Howard A. J. Carless、David J. Haywood

  DOI：10.1039/c39800000980

  日期：——

  Several allyl ethers are cleanly converted into the corresponding prop-1-enyl ethers on heating in benzene or toluene in the presence of palladium on carbon.

  在钯/碳存在下，在苯或甲苯中加热时，将几种烯丙基醚干净地转化为相应的1-丁烯基醚。
• Photochemical cyclisation of β-allyloxy-carbonyl compounds: synthesis of 2-alkenyl-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Howard A. J. Carless、David J. Haywood

  DOI：10.1039/c39800000657

  日期：——

  The β-allyloxy-ketones (1) and (6) undergo cyclisation on u.v. irradiation to yield the 2-alkenyl-3-hydroxytetrahydrofurans (2), (3), and (7)–(10); similar cyclisation of the aldehyde (12) has been used in a dihydrofuran-3(2H)-one synthesis.

  的β烯丙氧基-酮（1）和（6）上进行UV照射环化，得到2-链烯基-3- hydroxytetrahydrofurans（2），（3）和（7） - （10）; 醛（12）的类似环化已用于二氢呋喃3（2 H）-一的合成中。