meso-4,5-dimethyl-octane-3,6-dione | 51513-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-4,5-dimethyl-octane-3,6-dione
• 英文别名: rel-(4R,5S)-4,5-Dimethyl-3,6-octanedione；(4R,5S)-4,5-dimethyloctane-3,6-dione
• CAS: 51513-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWDXWXBWJPQSGW-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyloctane-3,6-dione-bis-SAMP-hydrazone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meso-4,5-dimethyl-octane-3,6-dione 、 (S,S)-4,5-Dimethyl-3,6-octanedione 、 (R,R)-4,5-Dimethyl-3,6-octanedione
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofsyn-2,3-Disubstituted 1,4-DiketonesviaOxidative Coupling of Metalated Hydrazones

  摘要：

  本文描述了syn-2,3-二取代-1,4-二酮4的高效对映选择性和非对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是金属化的SAMP/RAMP脒2与碘的氧化耦合反应，随后用臭氧氧化断开二聚的双脒3，并通过色谱法分离出次要的内消旋异构体。标题1,4-二酮4的d,l异构体以良好的总收率（20-64%）和高度的非对映选择性及对映体过量（de ≥ 98%，ee = 80- ≥ 95%）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1562

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>syn</i>-2,3-Disubstituted 1,4-Diketones<i>via</i>Oxidative Coupling of Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Peter Müller、Daniela Klein

  DOI：10.1055/s-1998-1562

  日期：1998.1

  An efficient diastereo- and enantioselective synthesis of syn-2,3-disubstituted 1,4-diketones 4 is described. Key step of the procedure is the oxidative coupling of the metalated SAMP/RAMP-hydrazones 2 with iodine, followed by oxidative cleavage of the dimerized bishydrazones 3 with ozone and subsequent separation of the minor meso-isomer by chromatography. The d,l-isomers of the title 1,4-diketones 4 are obtained in good overall yields (20-64%) and high diastereo- and enantiomeric excesses (de ≥ 98%, ee = 80- ≥ 95%).

  本文描述了syn-2,3-二取代-1,4-二酮4的高效对映选择性和非对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是金属化的SAMP/RAMP脒2与碘的氧化耦合反应，随后用臭氧氧化断开二聚的双脒3，并通过色谱法分离出次要的内消旋异构体。标题1,4-二酮4的d,l异构体以良好的总收率（20-64%）和高度的非对映选择性及对映体过量（de ≥ 98%，ee = 80- ≥ 95%）获得。