3-(2-Bromopyridyl) ethyl ketone | 123534-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Bromopyridyl) ethyl ketone
• 英文别名: 1-(2-bromopyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 123534-58-7
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: OCCZPCHSJVFQJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基硫代乙酸酯 、 3-(2-Bromopyridyl) ethyl ketone 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4Hthiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27288
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-Bromopyridyl) ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  分子内α-芳基化酮合成四环吲哚

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo300052z

文献信息

• Romero; Morge; Biles, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 999 - 1014
  作者：Romero、Morge、Biles、Berrios-Pena、May、Palmer、Johnson、Smith、Busso、Tan、Voorman、Reusser、Althaus、Downey、So、Resnick、Tarpley、Aristoff

  DOI：——

  日期：——
• COUTURE, AXEL;GRANDCLAUDON, PIERRE;HUGUERRE, ERIC, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 456-457
  作者：COUTURE, AXEL、GRANDCLAUDON, PIERRE、HUGUERRE, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4<i>H</i>thiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Eric Huguerre

  DOI：10.1055/s-1989-27288

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-4-oxo-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridine can be conveniently prepared by reacting the appropriate aromatic and aliphatic O-ethyl thiocarboxylates with the sodium derivative of various alkyl 3-(2-bromopyridyl) ketones.

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。
• Synthesis of Tetracyclic Indoles via Intramolecular α-Arylation of Ketones
  作者：Malik Hellal、Shambhavi Singh、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo300052z

  日期：2012.4.20

  An intramolecular palladium(0)-mediated α-arylation of ketones applied to the synthesis of various substituted tetracyclic indoles is reported. Most significantly, the efficiency of the transformation was enhanced by the use of monoligated Pd(0) complexes. This methodology was extended to double α-arylation of ketones using one-pot reactions with either simultaneous addition or sequential addition

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。