hex-5-en-1-yl(phenyl)sulfane | 39984-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hex-5-en-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: 6-(phenylthio)-1-hexene；Hex-5-enylsulfanylbenzene
• CAS: 39984-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: LAQYZGNUBQQDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl(phenyl)sulfane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(Benzenesulfonyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselectivity in the base-promoted cyclization of an .epsilon.-epoxy sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a035
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hex-5-en-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基分子内自由基环化的研究

  摘要：

  α-亚硫酰基可以由α-氯硫化物或二硫缩醛产生。研究了烯烃取代基对这种类型的分子内自由基环化的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93728-1

文献信息

• The study of intramolecular free radical cyclization of α-sulfenyl radical
  作者：Yeun-Min Tsai、Fu-Chang Chang、Jimin Huang、Chi-Lung Shiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93728-1

  日期：1989.1

  α-Sulfenyl radical can be generated from α-chlorosulfide or dithioacetal. The olefin substituent effect on the intramolecular radical cyclization of this type was studied.

  α-亚硫酰基可以由α-氯硫化物或二硫缩醛产生。研究了烯烃取代基对这种类型的分子内自由基环化的影响。
• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Cyclization by Intramolecular Carbolithiation of Alkyl- and Vinyllithiums Prepared by the Action of Aromatic Radical Anions on Phenyl Thioethers. High Stereoselectivity in the Cyclization Accelerated by an Allylic Lithium Oxyanion¹
  作者：Kai Deng、Ahlem Bensari-Bouguerra、Joseph Whetstone、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo052535m

  日期：2006.3.1

  The reductive lithiation of alkyl and vinyl phenyl thioethers by aromatic radical anions is shown to be the most general method yet known for preparing organolithiums capable of intramolecular carbometalation of unactivated alkenes to produce five-membered rings and in one case a four-membered ring (in a far higher yield than known cases). The relative rates of cyclization for alkyllithiums are secondary

  烷基和乙烯基苯基硫醚被芳香族自由基阴离子还原锂化是目前已知的最通用的制备有机锂的方法，该有机锂能够对未活化的烯烃进行分子内碳金属化以生成五元环，在一种情况下为四元环（在产量远高于已知案例）。烷基锂的相对环化速率为仲>叔>伯，产率很高。在第二种情况下，立体选择性极高，产生具有反式的环戊基甲基锂-2-烷基取代基。一个显着的发现是，对于所有有机锂，烯基在烯丙基附近的氧阴离子型锂基团极大地加速了环化作用，并几乎完全导致CH 2 Li基团与OLi基团之间的反式关系，与之相反的关系。在烯丙基锂的分子内碳锂化中观察到。讨论了这种分歧的机械原理。两种类型的近端均烯丙基锂氧阴离子中的一种发挥相似的作用。一个令人着迷的局限性，即使是在高反应性的仲有机锂的存在下，在烯丙基氧阴离子基团的存在下，也是当甲基位于烯烃的末端时，分子内碳锂化的失败。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。