cis-1-methyl-2-(phenylthio)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-1-methyl-2-(phenylthio)cyclopentane
• 英文别名: cis-2-Phenylmercapto-1-methyl-cyclopentan；[(1S,2R)-2-methylcyclopentyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: BHASMYJWJHTBBL-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methyl-2-(phenylthio)cyclopentane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2-methylcyclopentyl)sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基自由基的分子内自由基环化研究

  摘要：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基基团可以由相应的α-卤代砜和α卤代亚砜生成。我们的结果表明，这些自由基非常有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98025-0
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-1-methyl-2-(phenylthio)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基分子内自由基环化的研究

  摘要：

  α-亚硫酰基可以由α-氯硫化物或二硫缩醛产生。研究了烯烃取代基对这种类型的分子内自由基环化的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93728-1

文献信息

• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Generation and intramolecular cyclization of α-phenylsulfenyl and α-alkylsulfenyl radicals
  作者：Yeun-Min Tsai、Fu-Chang Chang、Jimin Huang、Chi-Lung Shiu、Chai-Lin Kao、Jyh-Shiunn Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00156-7

  日期：1997.3

  alpha-Phenylsulfenyl radicals are generated by the reaction of diphenyl dithioacetals or phenyl alpha-chlorosulfides with tributyltin hydride. Alkyl phenyl dithioacetals react selectively with tributyltin hydride to give alpha-alkylsulfenyl radicals. 5-Exo-type of intramolecular cyclizations of these radicals are studied. The cyclization is most successful when the olefin is terminally substituted with an ester group. The cis/trans ratio of the cyclized product varies according to the reaction rates. With a faster cyclization, cis-isomer is the major product. A slower cyclization gives more trans-product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Generation and intramolecular cyclization of α-sulfinyl and α-sulfonyl radicals
  作者：Bor-Wen Ke、Chao-Hsiung Lin、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00472-9

  日期：1997.6

  alpha-Phenylsulfinyl and alpha-Phenylsulfonyl radicals are generated by the reactions of alpha-chlorosulfoxides and alpha-chlorosulfones with tributyltin hydride, respectively. High reaction concentration (0.2 M) is required to ensure efficient generations of these radicals. The 5-exo-type intramolecular cyclizations of these radicals are studied. The cyclization is most successful when the olefin is terminally substituted with an ester group. The sulfinyl group only induces mild diastereoselectivity on the cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to 1-p-Tolylsulfonylcyclopentene¹
  作者：William E. Truce、Alan J. Levy

  DOI：10.1021/jo01038a018

  日期：1963.3