(hex-5-en-1-ylsulfonyl)benzene | 41795-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hex-5-en-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (Hex-5-ene-1-sulfonyl)benzene；hex-5-enylsulfonylbenzene
• CAS: 41795-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: LENFCMKABLJVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-5-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.78 g的产率得到(1-Bromo-hex-5-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn 介导的还原性 C(sp3)-Si 偶联活化仲烷基溴与氯硅烷

  摘要：

  仲烷基硅烷的构建在合成领域是一个具有挑战性的课题。交叉偶联为解决这个问题提供了一种实用的解决方案，但它通常依赖于有机金属物质。在此，我们报道了一种 Mn 介导的还原性 C(sp 3 )-Si 偶联以从烷基和甲硅烷基亲电试剂合成这些化合物。这种方法避免了过渡金属对 Si-Cl 活化的要求，因此可以偶联各种常见的氯硅烷。反应条件温和，官能团相容性好。该方法提供了获得α-甲硅烷基化有机磷和砜的途径，其范围与从已建立的方法中获得的范围互补。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.070
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-phenylsulfanyl-5-hexene 在 potassium permanganate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (hex-5-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基自由基的分子内自由基环化研究

  摘要：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基基团可以由相应的α-卤代砜和α卤代亚砜生成。我们的结果表明，这些自由基非常有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98025-0

文献信息

• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity
  作者：Hua Yang、Somdev Banerjee、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob25400j

  日期：——

  The development of a proline sulphonamide-catalysed method for enantioselective and diastereoselective construction of functionalized cyclohexenones is described. Impact of catalyst structure as well as solvent effects and additives are explored. A significant substrate scope is demonstrated by variation of both the aldehyde and the enone components. Diastereoselective derivatization of the cyclohexenone scaffold illustrates its utility as a building block for chemical synthesis.

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• Total synthesis of haminol A: an analysis of vinylpyridine metathesis reactivity
  作者：Jennifer M. Storvick、Evgenia Ankoudinova、Brianne R. King、Heather Van Epps、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.153

  日期：2011.11

  has been completed featuring a masked-alkene metathesis reaction followed by bis-acyloxysulfone elimination to install the 1,3,8-triene subunit. During the course of our synthesis, the metathesis reactivity of 3-vinylpyridine was evaluated and our data suggest the rapid formation of a ruthenium pyridylalkylidene that no longer participates in productive metathesis. A chemotaxis assay using Caenorhabditis

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。
• A masked-alkene metathesis-based synthesis of isopulo’upone
  作者：Kyle P. Carter、Daniel J. Moser、Jennifer M. Storvick、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.082

  日期：2011.8

  A metathesis-based formal synthesis of (±)-isopulo’upone has been completed featuring a masked olefin metathesis/elimination sequence followed by an intramolecular Diels–Alder reaction to construct the 5,6-fused bicyclic core.

  基于复分解的形式的（±）-异戊酮的正式合成已经完成，其特征是掩蔽的烯烃复分解/消除序列，然后进行分子内Diels-Alder反应以构建5,6-稠合双环核。