S-(+)-α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone | 719282-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-(+)-α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 719282-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QAGDSQLYVJNPBD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-2-benzyl-2-methyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of α-Benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone-Mediated Modulation of Anticonvulsant Activity and GABA_A Receptor Function

  摘要：

  烷基取代的丁内酯对GABAA受体具有抑制性和刺激性两种作用。在α位点上小烷基取代的内酯具有正调节通道的作用，而β取代的内酯则倾向于抑制GABAA受体。这些化合物通过受体的皮克罗毒素位点介导抑制作用。虽然没有确凿证据支持这一说法，但推测存在一个独特的结合位点介导内酯的刺激作用。在本研究中，我们使用体内和体外实验评估了一种新型内酯，α-苄基-α-甲基-γ-丁内酯（α-BnMeGBL）各对映体对GABAA受体的影响。R -(-)-α-BnMeGBL在阻断CF-1小鼠由戊烯四氮唑诱导的癫痫发作方面的效果是S -(+)-α-BnMeGBL的2倍。(+)-对映体对t-丁基双环磷酸酯的结合亲和力高于(-)-对映体（IC50分别为0.68和1.1 mM）。来自稳定表达α1β2γ2受体的HEK293细胞的全细胞膜片钳记录显示这两种化合物均刺激GABA激活的电流。(+)-α-BnMeGBL的最大刺激作用约为(-)-α-BnMeGBL的2倍。两种α-BnMeGBL对映体在毫摩尔浓度下直接调节GABAA受体，且以非立体选择性方式作用。我们的数据表明，α-BnMeGBL对GABAA受体功能的刺激作用表现出对映体选择性，并提供强有力的证据证明受体上存在真正的“内酯位点”。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.063008
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(+)-α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of α-Benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone-Mediated Modulation of Anticonvulsant Activity and GABA_A Receptor Function

  摘要：

  烷基取代的丁内酯对GABAA受体具有抑制性和刺激性两种作用。在α位点上小烷基取代的内酯具有正调节通道的作用，而β取代的内酯则倾向于抑制GABAA受体。这些化合物通过受体的皮克罗毒素位点介导抑制作用。虽然没有确凿证据支持这一说法，但推测存在一个独特的结合位点介导内酯的刺激作用。在本研究中，我们使用体内和体外实验评估了一种新型内酯，α-苄基-α-甲基-γ-丁内酯（α-BnMeGBL）各对映体对GABAA受体的影响。R -(-)-α-BnMeGBL在阻断CF-1小鼠由戊烯四氮唑诱导的癫痫发作方面的效果是S -(+)-α-BnMeGBL的2倍。(+)-对映体对t-丁基双环磷酸酯的结合亲和力高于(-)-对映体（IC50分别为0.68和1.1 mM）。来自稳定表达α1β2γ2受体的HEK293细胞的全细胞膜片钳记录显示这两种化合物均刺激GABA激活的电流。(+)-α-BnMeGBL的最大刺激作用约为(-)-α-BnMeGBL的2倍。两种α-BnMeGBL对映体在毫摩尔浓度下直接调节GABAA受体，且以非立体选择性方式作用。我们的数据表明，α-BnMeGBL对GABAA受体功能的刺激作用表现出对映体选择性，并提供强有力的证据证明受体上存在真正的“内酯位点”。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.063008

文献信息

• Hoveyda, Amir H.; Lombardi, Pamela J.; O'Brien, Robert V., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8378 - 8379
  作者：Hoveyda, Amir H.、Lombardi, Pamela J.、O'Brien, Robert V.、Zhugralin, Adil R.

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1621-1624
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——