1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one | 71522-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；3-(2'-Hydroxyethyl)-1,3-dimethyloxindol；3-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 71522-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JBAZVLUUUGXTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以66%的产率得到3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移使活化的烯烃发生氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00649
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 咪唑 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• Metal-free oxidative hydroxyalkylarylation of activated alkenes by direct sp3 C–H functionalization of alcohols
  作者：Yuan Meng、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3cc44055a

  日期：——

  A metal-free tandem radical addition/cyclization reaction of activated alkenes and alcohols has been developed. The process provides an efficient and atom economical access to various valuable hydroxyl-containing oxindoles through the direct sp3 C–H functionalization of alcohols.

  已开发出一种无金属的串联自由基加成/环化反应，针对活化烯烃和醇类。这一过程通过醇的直接 sp3 C–H 功能化，提供了一种高效且原子经济的方法，获取多种有价值的含羟基的氧吲哚。
• Cobalt-mediated aryl radical cyclisations: A formal synthesis of physovenine
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89878-1

  日期：1992.1

  A synthesis of the tetrahydrofuro[2,3-b]indole (3) in 6 steps from 4-methoxyaniline involving a key cobalt-mediated radical cyclisation is presented. This heterocycle is a known, late intermediate in the synthesis of the alkaloid physovenine (2).

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。
• Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4980 - 4985
  作者：Nozoye, Toshikazu、Shibanuma, Yoshihisa、Nakai, Tatsuya、Hatori, Yumi

  DOI：——

  日期：——
• NOZOYE, TOSHIKAZU;SHIBANUMA, YOSHIHISA;NAKAI, TATSUYA;HATORI, YUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4980-4985
  作者：NOZOYE, TOSHIKAZU、SHIBANUMA, YOSHIHISA、NAKAI, TATSUYA、HATORI, YUMI

  DOI：——

  日期：——