3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole | 55361-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: 3a,8-Dimethyl-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole；4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• CAS: 55361-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RKTSSFNTOGXHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.84h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• 一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113214273B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法。本发明方法是在溶剂中，由丙烯酰胺类底物、氯草酸单酯、碱和催化剂在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与丙烯酰胺类底物发生自由基加成/自由基环化反应，随后再发生芳构化得到四氢呋喃并吲哚类化合物，再在还原剂条件下发生还原环化反应，生成相应的四氢呋喃并吲哚类化合物。本发明所述方法由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种四氢呋喃并吲哚类化合物。基于流体化学的光反应，以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。
• Reversal of Selectivity in C3-Allylation and Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Spiro-epoxyoxindole: Unified Synthesis of Spiro-furanooxindole, (±)-<i>N</i>-Methylcoerulescine, (±)-Physovenine, and 3a-Allylhexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、Subrata Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00420

  日期：2017.4.21

  a formal [3 + 2]-annulation reaction of spiro-epoxyoxindoles have been developed and can be accessed simply by changing the reaction conditions. This method has been successfully employed for the synthesis of spiro(pyrrolidinyloxindole), 3a-allylhexahydropyrrolo[2,3-b]indole, and furanoindoline.

  已经开发出有效的路易斯酸催化的区域选择性C 3-烯丙基化和螺-环氧氧吲哚的正式[3 + 2]-环化反应，并且可以通过改变反应条件来简单地获得。该方法已成功地用于合成螺（吡咯烷基二氧杂吲哚），3a-烯丙基六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚和呋喃二氢吲哚。
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。
• GRANDBERG I. I.; TOKMAKOV G. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 2, 207-10
  作者：GRANDBERG I. I.、 TOKMAKOV G. P.

  DOI：——

  日期：——