1,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid | 98778-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 98778-99-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NXWRITJHMCMPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  301.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid 生成 (1R,3S)-1,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,3S)-1,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,3R)-1,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,3R)-1,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Dealkoxylcarbonylation of σ-Symmetrical β-Ketodiesters and Its Application to the Synthesis of (-)-Podocarpic Acid

  摘要：

  光学活性的2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯是通过PLE催化的去烷氧羧基化反应从具有四氢碳的对称β-酮二酯制备而成。此外，(-)-波多卡尔酸是通过短序列反应从2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918962
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-1,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 porcine liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Dealkoxylcarbonylation of σ-Symmetrical β-Ketodiesters and Its Application to the Synthesis of (-)-Podocarpic Acid

  摘要：

  光学活性的2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯是通过PLE催化的去烷氧羧基化反应从具有四氢碳的对称β-酮二酯制备而成。此外，(-)-波多卡尔酸是通过短序列反应从2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918962

文献信息

• Carboxylation of ketones using triethylamine and magnesium halides
  作者：Robin E. Tirpak、Richard S. Olsen、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/jo00224a045

  日期：1985.11
• TIRPAK, R. E.;OLSEN, R. S.;RATHKE, M. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4877-4879
  作者：TIRPAK, R. E.、OLSEN, R. S.、RATHKE, M. W.

  DOI：——

  日期：——