tetraphenyldiphosphine disulfide | 1054-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenyldiphosphine disulfide
• 英文别名: Tetraphenyl-diphosphindisulfid；tetraphenyldiphosphine disulphide；Tetraphenyl-biphosphin-disulfid；Tetraphenyldiphosphane disulfide；diphenylphosphinothioyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1054-60-0
• 化学式: C₂₄H₂₀P₂S₂
• 分子量: 434.502
• InChiKey: VSECRTBYBKQVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyldiphosphine disulfide 在 三氟化锑 作用下， 反应 3.6h， 以126.7 g的产率得到三氟二苯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及非水电 解液

  摘要：

  本发明提供一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及其非水电解液。所述一种次膦酸酯的制备方法，包括以下步骤：(1)通过格氏试剂R1MgX与三卤硫磷X3P＝S在溶剂中反应，得到第一中间体；(2)通过卤化剂M’Xa与所述第一中间体进行反应，得到第二中间体；(3)通过R2OH、水与所述第二中间体反应，得到次膦酸酯；其中，R1、R2分别选自烃基、或含有硼、硅、氮、磷、氧、硫、氟、氯、溴及碘中至少一种元素的有机基团；X表示卤素；M’表示金属元素；a表示金属元素M’的化合价。使用本发明次膦酸酯制备的电解液可以提升二次电池的高温循环稳定性；同时还具有不燃、阻燃或自熄特性，可以提升二次的电池安全性能。

  公开号：

  CN108017669B
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 sulfur 作用下， 生成 tetraphenyldiphosphine disulfide
  参考文献：
  名称：

  Kuchen; Buchwald, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2871,2873

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 二苯二硫醚 在 tetraphenyldiphosphine disulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到丁基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  含磷元素间化合物的光诱导合成和反应性

  摘要：

  四苯基二膦二硫化物与一系列有机二卤化物的光诱导反应通过自由基过程成功提供了一系列磷（V）-硫族元素元素化合物。在光下研究了有机二卤化物（即（PhS）2，（PhSe）2和（PhTe）2）对二膦类似物中P III或P V基团的相对反应性，并且一种简便的方法是由四苯基二膦二硫化物和（PhS）2或（PhSe）2形成PS或PS元素间化合物在光照射下。此外，还讨论了四苯基二膦（PP元素间化合物）及其类似物对光诱导的自由基加成反应的相对光化学性质和反应性。形成的PE（E = S，Se）元素间化合物可用于离子反应，并可通过一锅法将其转化为各种膦试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02014

文献信息

• Rhodium-catalyzed P–P bond exchange reaction of diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Tomoki Yamada、Saori Tanii、Yuta Kawada、Hisako Hashimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c6cc07302f

  日期：——

  A rhodium-catalyzed exchange reaction of diphosphine disulfides, a diphosphine oxide, and a diphosphine is developed. Various symmetric diphosphine disulfides containing alkyl and phenyl groups are exchanged, giving equilibrium mixtures, from...

  开发了铑催化的二膦二硫化物，二膦氧化物和二膦的交换反应。交换含有烷基和苯基的各种对称二膦二硫化物，得到来自...的平衡混合物
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Dialkyl(Heteroaryl)Phosphine Sulfides by Phosphinylation of Heteroaryl Sulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takeru Tazawa、Wataru Ichinose、Haruki Kobayashi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.201800630

  日期：2018.9.17

  Dialkyl(heteroaryl)phosphine sulfides were synthesized by the rhodium‐catalyzed exchange reaction of heteroaryl aryl sulfides and tetraalkyldiphosphine disulfides. The reaction has a broad applicability, giving diverse dialkyl(heteroaryl)phosphine sulfides containing five‐ and six‐membered heteroaryl groups. Various dialkyl(heteroaryl)phosphines were obtained by desulfurization.

  二烷基（杂芳基）膦硫化物是通过杂芳基芳基硫化物和四烷基二膦二硫化物的铑催化交换反应合成的。该反应具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳基的各种二烷基（杂芳基）膦硫化物。通过脱硫获得各种二烷基（杂芳基）膦。
• Room-Temperature Reduction of Sulfur Hexafluoride with Metal Phosphides
  作者：Blake Stanley Norman Huchenski、Alexander William Harrison Speed

  DOI：10.1039/d1cc01943k

  日期：——

  treatment with sulfur hexafluoride, alkali metal diphenyl or dicyclohexyl phosphides are oxidized within seconds to tetraphenyl or tetracyclohexyl diphosphines. When bulky di-tert-butylphosphide is employed, fluorophosphine intermediates are detected. This is the first reported reaction of sulfur hexafluoride with metal phosphides, and a rare example of reactivity of sulfur hexafluoride at ambient temperature

  用六氟化硫处理后，碱金属二苯基或二环己基磷化物在几秒钟内被氧化成四苯基或四环己基二膦。当使用大体积的二叔丁基磷化物时，可以检测到氟膦中间体。这是首次报道的六氟化硫与金属磷化物的反应，也是六氟化硫在环境温度下反应的罕见例子。
• The ‘one-pot’ syntheses of α,α′-diphosphino-substituted imines: a unique reaction of bulky bis(dialkylamino)chlorophosphines
  作者：Antoine Baceiredo、Guy Bertrand、Philip W. Dyer、John Fawcett、Nina Griep-Raming、Olivier Guerret、Martin J. Hanton、David R. Russell、Anna-Maria Williamson

  DOI：10.1039/b009867l

  日期：——

  The reaction between various bis(dialkylamino)chlorophosphines and N-isopropyl-substituted lithium amides afforded bis(α,α′-phosphino)imines in a ‘one-pot’ procedure. These compounds react with sulfur to generate intramolecularly hydrogen-bonded ylide derivatives. The molecular structure of (Pr2iN)2PCH2C(NBut)CH2P(NPri)2 has been determined by X-ray crystallography.

  各种双（二烷基氨基）氯膦与N-异丙基取代的氨基酰胺之间的反应以“一锅法”得到双（α，α'-膦基）亚胺。这些化合物与硫反应生成分子内氢键的叶立德衍生物。 通过X射线晶体学测定了（Pr 2 i N）2 PCH 2 C（NBu t）CH 2 P（NPr i）2的分子结构。
• Reductive Rearrangement of Tetraphenyldiphosphine Disulfide To Trigger the Bisthiophosphinylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yuki Sato、Misaki Nishimura、Shin‐ichi Kawaguchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201900073

  日期：2019.5.10

  development of new synthetic methods by using air‐stable sources of phosphorus. In this respect, a synthetic method that is based on a reductive rearrangement and is capable of converting air‐stable pentavalent phosphorus compounds into reactive trivalent phosphorus compounds is a powerful tool. Tetraphenyldiphosphine disulfide, which is a shelf‐stable solid, was the focus of this study, and it was

  通过使用空气稳定的磷源，轻松合成有机磷化合物对于开发新的合成方法至关重要。在这方面，一种基于还原性重排并能够将空气稳定的五价磷化合物转化为反应性三价磷化合物的合成方法是一种强大的工具。四苯二膦二硫化物是一种耐贮存的固体，是本研究的重点，已证明它会进行还原性重排，从而引发各种烯烃（例如末端，环状，内部和支链烯烃）的双硫代膦酰基化反应，当没有任何催化剂，碱或添加剂时，三烯和末端炔烃。