cis,cis-2,6-dimethylcyclohexanol | 39170-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis-2,6-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (1s*,2R*,6S*)-2,6-dimethylcyclohexanol；1-s-meso-2,6-Dimethylcyclohexanol；cis,cis-2,6-Dimethyl-cyclohexanol；cis-2,cis-6-Dimethylcyclohexanol；2cis-6cis-Dimethyl-cyclohexanol
• CAS: 39170-84-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: MOISVRZIQDQVPF-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-2,6-dimethylcyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 trans,trans-2,6-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis,cis-2,6-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  热缩聚法合成可生物降解的两性聚[(天冬氨酸)-共-赖氨酸]

  摘要：

  一种新的可生物降解的多两性电解质聚[(天冬氨酸)-共-赖氨酸]是通过天冬氨酸和赖氨酸在减压下热缩聚并随后水解而合成的。优化聚合条件以产生最大的高分子量水溶性聚（琥珀酰亚胺-共-赖氨酸）（160°C/3.5 h）。聚两性电解质中的琥珀酰亚胺/赖氨酸比可以通过它们的进料比来调节。通过 1H NMR 对聚（琥珀酰亚胺-共-赖氨酸）的表征表明，赖氨酸中的 ω-胺和羧基参与了聚合，留下 α-氨基作为侧链阳离子部分。

  DOI：

  10.1002/1616-5195(20010801)1:6<266::aid-mabi266>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of olefins from sterically hindered alcohols by pyrolysis of thiocarbonate O-esters
  作者：H. Gerlach、Tran Thi Houng、W. Müller

  DOI：10.1039/c39720001215

  日期：——

  Sterically hindered alcohols e.g.(I; R = H) were acylated with O-4-methylphenyl chlorothioformate in high yield and the resulting thiocarbonates were converted into olefins by pyrolysis.

  用O -4-甲基苯基氯硫代甲酸酯将位阻受阻的醇（如（I； R = H））酰化，并通过热解将所得的硫代碳酸酯转化为烯烃。
• Outcome of Extracapsular Cataract Surgery plus Posterior Chamber Intraocular Lens Insertion for Age-Related Cataract in Eastern Nepal
  作者：K R Kaini、S K D Thakur、A Panda

  DOI：10.1177/004947550103100115

  日期：2001.1

  As age-related cataract is the leading cause of blindness in Nepal, much more attention should be given to improving surgical outcomes. The aim of our study was to determine the effectiveness and risks of extracapsular cataract surgery (ECCE) for age-related cataract in a tertiary hospital of eastern Nepal. ECCE with posterior chamber intraocular lens (PC IOL) insertion on 797 eyes (754 patients) revealed improved visual acuity in 97.9%. In 595 (74.6%) the best corrected visual acuity was 6/18 or better, and 167 (20.9%) had 6/24 to 6/60 with negligible operative/postoperative complications. Thus it is concluded that ECCE with PC IOL could be performed safely and effectively even in developing countries where people are unaware that surgery is available and of the good surgical outcome.

  由于与年龄相关的白内障是尼泊尔致盲的主要原因，应更加关注改善手术结果。我们研究的目的是确定在尼泊尔东部的三级医院中对年龄相关白内障进行外囊白内障手术（ECCE）的有效性和风险。对797只眼睛（754名患者）进行了带后房人工晶体（PC IOL）植入的ECCE手术，发现97.9%的视力有所改善。在595只眼睛（74.6%）中，最佳矫正视力为6/18或更好，167只眼睛（20.9%）的视力为6/24至6/60，手术/术后并发症几乎可以忽略。因此，可以得出结论，即即使在人们不知道手术可行且手术结果良好的发展中国家，ECCE与PC IOL手术也可以安全有效地进行。
• Investigations into the selective oxidation of vicinal diols to α-hydroxy ketones with the NaBrO3/NaHSO3 reagent: pH dependence, stoichiometry, substrates and origin of selectivity
  作者：Matthias Bierenstiel、Paul J. D'Hondt、Marcel Schlaf

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.056

  日期：2005.5

  The NaBrO3/NaHSO3 reagent is one of the few oxidizing agents that chemoselectively oxidizes vicinal diols to α-hydroxy ketones with little overoxidation to the corresponding vicinal-dione or dicarboxylic acid. Oxidation reactions performed with this reagent showed strong pH dependence. cis-Vicinal diols reacted faster than trans-vicinal diols to the α-hydroxy ketone product. Hydroxy functional groups

  NaBrO 3 / NaHSO 3试剂是少数几种将邻苯二甲酸二醇化学选择性氧化为α-羟基酮而几乎不过度氧化为相应的邻苯二甲酸二酮或二羧酸的氧化剂之一。用该试剂进行的氧化反应显示出强烈的pH依赖性。顺式-邻位二醇与α-羟基酮产物的反应比反式-邻位二醇更快。轴向环位置的羟基官能团比赤道羟基更容易被氧化。NaBrO 3 / NaHSO 3的应用用于邻位二醇化学选择性氧化的试剂仅限于简单的系统，并且可能由于酸催化的脱氢反应而无法与更复杂的单糖化合物发生反应。尽管反应设置简单，并且对α-羟基酮产物具有良好的选择性，但实际的氧化反应机理非常复杂，并假定涉及至少六个不同的平衡态，并带有大量的含溴物种。讨论了可能的氧化反应机理。
• Differential Potency of 2,6-Dimethylcyclohexanol Isomers for Positive Modulation of GABAA Receptor Currents
  作者：L. Chowdhury、C. J. Croft、S. Goel、N. Zaman、A. C.- S. Tai、E. M. Walch、K. Smith、A. Page、K. M. Shea、C. D. Hall、D. Jishkariani、G. G. Pillai、A. C. Hall

  DOI：10.1124/jpet.115.228890

  日期：2016.5.5

  receptor currents stably expressed in human embryonic kidney cells. Cis,cis-, trans,trans-, and cis,trans-isomers were isolated from commercially available 2,6-dimethylcyclohexanol and were tested for positive modulation of submaximal GABA responses. For example, the addition of 30 μM cis,cis-isomer resulted in an approximately 2- to 3-fold enhancement of the EC20 GABA current. Coapplications of 30 μM

  GABA A受体符合所有必需的药理学要求，被认为是哺乳动物脑中一般麻醉剂作用的重要靶标。在下面的膜片钳研究中，研究了2，6-二甲基环己醇非对映异构体对在人胚肾细胞中稳定表达的人GABAA（α1β3γ2s）受体电流的相对调节作用。从可商购的2，6-二甲基环己醇中分离出顺式，顺式，反式，反式和顺式异构体，并测试了亚最大GABA反应的正调节作用。例如，添加30μM的顺式，顺式异构体会导致EC20 GABA电流提高约2至3倍。30μM的共同应用2，6-二甲基环己醇异构体产生一系列控制性GABA响应的正向增强，其正向排列顺序为：顺式，顺式>反式，反式≥异构体混合物>>顺式，反式异构体。在分子建模研究中，这三个环己醇异构体通过与224位谷氨酰胺和220位酪氨酸的氢键相互作用，以最高的结合能与β3亚基的跨膜螺旋M1和M2的一个口袋结合。结合至该口袋中的能量和氢键长度的能量与用于正向调节GABAA受体电流
• Observations on the stereochemistry of reduction of 2,6-dimethylcyclohexanones
  作者：Thomas E Goodwin、Jennifer M Meacham、Mark E Smith

  DOI：10.1139/v98-154

  日期：1998.9.1

  The reduction of cis-2,6-dimethylcyclohexanone with NaBH₄ in methanol is shown to produce predominantly the axial alcohol, an unexpected result based upon prior reports and current paradigms for similar cyclohexanone reductions. This finding prompted a careful and systematic investigation of the NaBH₄ and LiAlH₄ reductions of cis- and trans-2,6-dimethylcyclohexanones in various solvents, with additional results contrary to literature reports. Possible explanations for these discrepancies are given, an unusual solvent effect is noted, the rate of epimerization versus reduction is examined, molecular modeling results are reported, and an important caveat is offered for future stereochemical studies of this nature.Key words: cyclic ketone reduction, stereochemistry, molecular modeling.

  在甲醇中使用NaBH₄还原顺式-2,6-二甲基环己酮，主要产生轴向醇，这是一个出乎意料的结果，与先前报告和类似环己酮还原的现行范式不同。这一发现促使对NaBH₄和LiAlH₄在不同溶剂中还原顺-和反-2,6-二甲基环己酮进行了仔细和系统的研究，得到了与文献报道相反的额外结果。本文给出了这些差异的可能解释，注意到了一种不寻常的溶剂效应，考察了对映异构化与还原的速率，报告了分子建模结果，并提供了未来进行这类立体化学研究的重要警告。关键词：环状酮还原、立体化学、分子建模。