3-allyl-3-methyldihydrofuran-2-one | 115094-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-allyl-3-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: Methyl-2-allyl-butanolide；3-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 115094-65-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KGAWADVLCIFADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-methyldihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-Methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有 1,5-烯炔复分解作用的 (±)-Grandisol 的高效合成

  摘要：

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。

  DOI：

  10.1021/jo9020375
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到3-allyl-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的意外亲电重排：立体挑战性的替代内酯的立体选择。

  摘要：

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。

  DOI：

  10.1002/anie.200906416

文献信息

• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle
• Design of Polyaromatic Hydrocarbon-Supported Tin Reagents:  A New Family of Tin Reagents Easily Removable from Reaction Mixtures
  作者：Didier Stien、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo049868o

  日期：2004.6.1

  We report in this paper the preparation and use of stannanes 11, 12a, and 12b, compounds whose 3-pyrenylpropyl side chain affinity for activated carbon simplifies tin removal and product isolation. Our pyrene-supported reagents can be used for radical reductions and cyclizations (11), radical and cationic allylations (12a), and Stille couplings (12b) in much the same way as tributyltin derivatives

  我们在本文报道的制备和使用锡烷的11，图12A，和12B，化合物，其3- pyrenylpropyl侧链亲和力活性炭简化锡去除和产物分离。我们的pyr支持的试剂可用于自由基还原和环化（11），自由基和阳离子烯丙基化（12a）以及Stille偶联（12b），其方式与三丁基锡衍生物大致相同。
• An Allylstannane Reagent on Non-Cross-Linked Polystyrene Support
  作者：Eric J. Enholm、Maria E. Gallagher、Kelley M. Moran、Jennifer S. Lombardi、James P. Schulte

  DOI：10.1021/ol990613k

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A new allylstannane reagent on non cross linked polystyrene was developed for the first time. This support differs markedly from standard cross-linked polymers because it is completely soluble in organic solvents; moreover, the reactions can be conveniently monitored directly by standard H-1 NMR methods. The allylstannane underwent a free radical reaction with an alkyl halide to form a new allyl appendage. Tin byproducts can be easily recovered from cold methanol as white crystalline solids.
• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1621-1624
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis
  作者：Thomas J. A. Graham、Erin E. Gray、James M. Burgess、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo9020375

  日期：2010.1.1

  An eight-step synthesis of (±)-grandisol features a key sequence involving a high-yielding, microwave-assisted enyne metathesis to yield a 1-alkenylcyclobutene that is semihydrogenated to yield a silyl-protected grandisol. Metathesis catalyst screens revealed an intriguing trend whereby substrate conversion correlated strongly with the identity of the ligands on the catalyst. In addition, new reactivity

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。