[(bromoacetyl)imino]diacetic acid dibenzyl ester | 137259-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(bromoacetyl)imino]diacetic acid dibenzyl ester
• 英文别名: N,N-bis(benzyloxycarbonylmethyl)bromoacetamide；benzyl 2-[(2-bromoacetyl)-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]acetate
• CAS: 137259-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₅
• 分子量: 434.286
• InChiKey: ONFNIDKUWIPPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(bromoacetyl)imino]diacetic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(环己基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基-
  参考文献：
  名称：

  用于心脏MRI的新型造影剂的合成和体内评估。

  摘要：

  N（3），N（6）-双（2'-肉豆蔻酰氧基乙基）-1，8-二氧三亚乙基四胺-N，N，N'，N'-四乙酸（BME-DTTA）（1）的类似物2-6，像1一样也基于DTTA结构但含有较短的脂肪酰基链的化合物被合成以改善相应g络合物的水溶性。1和3-5的complex络合物在水中的溶解度非常低。因此脂质体制剂对于其体内MRI应用是必需的。这些脂质体制剂保留了较高的体外弛豫度（分别为27.1、21.57、20.32、23.1 s（-1）mM（-1）），并诱导持续的MRI信号强度增强（分别以任意单位分别为67.2、38.4、52.1、41.7） 。2配合物2非常溶于水。但是，它在血液中的寿命很短。类似物6的6，络合物 N-（2-丁酰氧基乙基）-N'-（2-乙氧基乙基）-N，N'-双[N''，N''-双（羧甲基）乙酰胺] -1,2-乙二胺（ABE-DTTA），已证明其作为水溶性，针对心脏的MRI造影剂的潜力。它以25

  DOI：

  10.1021/jm980454v
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 dibenzyl iminodiacetate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到[(bromoacetyl)imino]diacetic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Purinoceptor Antagonists: Application of P1-tBu Phosphazene Base for Alkylation of Adenine in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  Alkylation of adenine in solution and on solid phase was accelerated by phosphazene base P1-tBu compared to mineral bases. The reactions in solution afforded regioselectively the appropriate N9-alkylated adenines with high preparative yields while the reaction with polystyrene resin-bound N-bromoacetylated peptides gave three regioisomers (alkylated at the N9, N7, and N3 position of adenine) in a 4:2:1 molar ratio. Ten novel nonphosphate nucleotide analogues were tested in an ADP-induced platelet aggregation assay.

  DOI：

  10.1080/15257770500446857

文献信息

• Methods of diagnostic image analysis using lipophilic contrast agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05154914A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The present invention relates to contrast enhancing agents, conjugates thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods for diagnostic analysis, particularly NMR image analysis using these agents. The contrast enhancing agents are chelates of paramagnetic, ferromagnetic or diamagnetic metal ion(s) complexed with new lipophilic complexing acids related to polyaminopolycarboxylic acids.

  本发明涉及增强对比剂，其结合物，药物组合物以及使用这些剂进行诊断分析的方法，特别是使用这些剂进行核磁共振图像分析。这些增强对比剂是与新的亲脂性络合酸形成络合物的顺磁性、铁磁性或反磁性金属离子的螯合物。
• Lipophilic contrast agents for diagnostic image analysis
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05370860A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The present invention relates to contrast enhancing agents, conjugates thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods for diagnostic analysis, particularly NMR image analysis using these agents. The contrast enhancing agents are chelates of paramagnetic, ferromagnetic or diamagnetic metal ion(s) complexed with new lipophilic complexing acids related to polyaminopolycarboxylic acids.

  本发明涉及增强对比剂、其共轭物、药物组合物以及诊断分析方法，特别是使用这些剂进行核磁共振成像分析的方法。这些增强对比剂是与顺磁性、铁磁性或抗磁性金属离子的螯合物，与与聚氨基多羧酸相关的新型亲脂性络合酸形成的。
• Water-soluble lipophilic contrast agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05804164A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The present invention relates to water-soluble, lipophilic contrast-enhancing agents, pharmaceutical compositions thereof and methods for diagnostic analysis, particularly NMR or MRI analysis using these contrast-enhancing agents. The water-soluble, lipophilic contrast-enhancing agents are chelates of a paramagnetic, ferromagnetic or diamagnetic metal ion(s) complexed with completing acids which contain at least one short-chain fatty acyl moiety having from about 0 to about 6 carbon atoms in its structure.

  本发明涉及水溶性、亲脂性增强对比剂、其制药组合物和诊断分析方法，特别是使用这些增强对比剂进行核磁共振或磁共振成像分析。这些水溶性、亲脂性增强对比剂是与含有至少一个短链脂肪酰基（其结构中含有约0至约6个碳原子）的配酸络合的顺磁性、铁磁性或抗磁性金属离子的螯合物。
• EP0524984A4
  申请人：——

  公开号：EP0524984A4

  公开（公告）日：1993-02-24
• LIPOPHILIC CONTRAST AGENTS FOR DIAGNOSTIC IMAGE ANALYSIS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0524984A1

  公开（公告）日：1993-02-03