5-amino-1,3-diphenyl-4-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 154535-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1,3-diphenyl-4-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-amino-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-4-imino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；5-amino-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-4-iminopyrazolo[3,4-b]pyrimidine；5-Amino-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-4-imino-1h-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine；4-imino-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 154535-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆
• 分子量: 302.338
• InChiKey: LNJHAPRJHABZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,3-diphenyl-4-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-diphenyl-4-(2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazinyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[3,4- [d]嘧啶，吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和吡唑并[4， 3‐e] [1,2,4]三唑并[3,4‐c]嘧啶衍生物

  摘要：

  的治疗Ñ苯基-取代的benzenecarbo-腙酰氯1A - d与丙二腈在乙醇钠溶液，得到5-氨基-4-氰基吡唑衍生物2 - 5。化合物2 - 5转化为formidate衍生物6 - 9处理后与TEOF在乙酸酐。后者产物的反应6 - 9与水合肼，得到亚氨基氨基衍生物10 - 13，将其转化为肼衍生物14 - 17通过与水合肼回流。肼基以及亚氨基氨基衍生物进行缩合，环化，和环加成反应，得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶18 - 21，吡唑并[4,3- ë ] [1,2,4]三唑并[3 ，4- ç ]嘧啶22 - 27，和吡唑并[3'，4'：4,5]嘧啶并[1,6- b ] [1,2,4]三嗪42 - 44个衍生物。使用两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌进行抗微生物研究。数据表明，化合物5，28D，29B，和31D正在探索提高对所有测试菌株的抗菌效果。化合物28D是最有希望的抗菌剂，分别对付

  DOI：

  10.1002/jhet.3835
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 四氯化碳 、 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-amino-1,3-diphenyl-4-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[3,4- [d]嘧啶，吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和吡唑并[4， 3‐e] [1,2,4]三唑并[3,4‐c]嘧啶衍生物

  摘要：

  的治疗Ñ苯基-取代的benzenecarbo-腙酰氯1A - d与丙二腈在乙醇钠溶液，得到5-氨基-4-氰基吡唑衍生物2 - 5。化合物2 - 5转化为formidate衍生物6 - 9处理后与TEOF在乙酸酐。后者产物的反应6 - 9与水合肼，得到亚氨基氨基衍生物10 - 13，将其转化为肼衍生物14 - 17通过与水合肼回流。肼基以及亚氨基氨基衍生物进行缩合，环化，和环加成反应，得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶18 - 21，吡唑并[4,3- ë ] [1,2,4]三唑并[3 ，4- ç ]嘧啶22 - 27，和吡唑并[3'，4'：4,5]嘧啶并[1,6- b ] [1,2,4]三嗪42 - 44个衍生物。使用两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌进行抗微生物研究。数据表明，化合物5，28D，29B，和31D正在探索提高对所有测试菌株的抗菌效果。化合物28D是最有希望的抗菌剂，分别对付

  DOI：

  10.1002/jhet.3835

文献信息

• Synthesis and tautomeric structure of 6-arylhydrazono 1H-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazepines
  作者：Ahmad S. Shawali、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.018

  日期：2009.1

  A simple synthetic strategy is described for synthesis of the hitherto unreported 6-arylhydrazono-1,3-diphenyl-7-methyl-1H-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazepin-5(6H)-ones 5a–j. The acid dissociation constants were determined for the series prepared and were correlated by the Hammett equation using the enhanced substituent constants. The results of such a correlation together with the

  描述了一种简单的合成策略，用于合成迄今未报道的6-芳基肼基-1,3-二苯基-7-甲基-1 H-吡唑并[3'，4'：4,5]嘧啶[ 1,6- b ] [ 1,2,4] triazepin-5（6 H）-one 5a – j。确定所制备系列的酸解离常数，并使用增强的取代基常数通过Hammett方程进行关联。这种相关性的结果以及光谱数据表明，所研究的化合物主要以the互变异构形式存在。
• A new strategy for the synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines and pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Ahmad Sami Shawali、Hamdi M. Hassaneen、Nabil Kh. Shurrab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.082

  日期：2008.11

  A series of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines were prepared via oxidative cyclization of aldehyde N-(1,3-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazones. Dimroth rearrangement of such a series yielded pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  一系列吡唑并[4,3- ë ] [1,2,4]三唑并[4,3- C ^ ]通过的醛氧化环化来制备的嘧啶ñ - （1,3- diphenylpyrazolo [3,4 d ]嘧啶-4-基）hydr。这种系列的Dimroth重排产生了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶。
• Novel polyazaheterocyclic systems: Synthesis, antitumor, and antimicrobial activities
  作者：Sayed M. Riyadh、Thoraya A. Farghaly、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1007/s12272-010-1102-8

  日期：2010.11

  A series of new polyazaheterocyclic ring systems was synthesized via the reaction of enaminone 5 with active methylene compounds, hydrazine hydrate, hydroxylamine, and heterocyclic amines. The structures of the newly synthesized compounds were substantiated on the basis of spectral data and elemental analyses. The antitumor activity of the enaminone 5 against the human breast cell line MCF-7, the liver carcinoma cell line HEPG2-1, and HELA cells was determined. In addition, the antimicrobial activity of some selected products was evaluated.

  通过烯酮 5 与活性亚甲基化合物、水合肼、羟胺和杂环胺的反应，合成了一系列新的多氮杂环系统。根据光谱数据和元素分析，证实了新合成化合物的结构。测定了烯酮 5 对人类乳腺癌细胞株 MCF-7、肝癌细胞株 HEPG2-1 和 HELA 细胞的抗肿瘤活性。此外，还评估了一些选定产品的抗菌活性。
• Fahmi, A. A.; Mekki, S. T.; Albar, H. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 140 - 149
  作者：Fahmi, A. A.、Mekki, S. T.、Albar, H. A.、Shawali, A. S.、Hassaneen, H. M.、Abdelhamid, H.

  DOI：——

  日期：——