3-benzoylpropyl p-tolyl sulphide | 42330-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylpropyl p-tolyl sulphide
• 英文别名: 3-(4-methylphenylthio)propyl phenyl ketone；1-phenyl-4-(p-tolylthio)-butan-1-one；4-(4-Methylphenylthio)-1-phenyl-1-butanone；4-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 42330-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• mdl: MFCD12493934
• 分子量: 270.395
• InChiKey: WYKRPGLCVFJKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylpropyl p-tolyl sulphide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(乙硫基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 、 对甲苯二硫醚 在 2,2'-联吡啶 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到3-benzoylpropyl p-tolyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的CC键裂解，锰催化的区域特异性sp3 CS键形成。

  摘要：

  描述了通过环丁醇的CC键裂解形成的锰催化的区域选择性sp3 CS键。在温和的反应条件下可以有效地制备各种伯和仲烷基硫醚。

  DOI：

  10.1039/c6cc01843b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Selective Reductive Carbonylation Using Oxalyl Chloride as the Carbonyl Source
  作者：Jiannan Wang、Yuqing Yin、Xiaoqian He、Qiao-Lian Duan、Ruopeng Bai、Hai-Wei Shi、Renyi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01090

  日期：2023.6.16

  available chemical, is one of the most versatile organic reagents used in chemical reactions. In this work, high chemoselectivity can be achieved with a 1:1:1 ratio of Ar–I to alkyl-I to oxalyl chloride. A wide range of alkyl aryl ketones which present an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry are accessed from alkyl halides, aryl iodides, under mild conditions. Primary and secondary

  镍催化的羰基化交叉亲电偶联作为一种构建具有挑战性的羰基衍生物的强大、高效和低成本的方法，越来越受到有机化学家的关注。为避免产生有毒、易挥发和惰性的羰基镍络合物，开发一种高效、廉价且易于获得的 CO 替代物至关重要。草酰氯是一种廉价的市售化学品，是化学反应中使用最广泛的有机试剂之一。在这项工作中，Ar-I 与烷基-I 与草酰氯的比例为 1:1:1 时，可以实现高化学选择性。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物中获得广泛的烷基芳基酮，它们在合成和药物化学中是一类重要的分子。伯和仲烷基碘是合适的底物。各种官能团具有良好的耐受性，提供高达 90% 的产率。该协议还用于天然产物和药物分子的衍生化。机理研究表明，在温和的反应条件下，Zn 和草酰氯的反应可以缓慢释放 CO。这些知识应该有助于进一步发展多组分羰基化交叉偶联反应。
• Bird,R.; Stirling,J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1221 - 1226
  作者：Bird,R.、Stirling,J.M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of silyl ethers of enols by episulfonium salts and ?-haloalkyl aryl sulfides as a method for the introduction of the ?-arylthioalkyl group into carbonyl compounds
  作者：M. A. Ibragimov、O. V. Lyubinskaya、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00954288

  日期：1983.8
• IBRAGIMOV, M. A.;LYUBINSKAYA, O. V.;SMIT, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 8, 1839-1846
  作者：IBRAGIMOV, M. A.、LYUBINSKAYA, O. V.、SMIT, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4948813A
  申请人：——

  公开号：US4948813A

  公开（公告）日：1990-08-14