trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol | 5448-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-tert-butylcyclohexanol；(1R,2S)-2-tert-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 5448-22-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DLTWBMHADAJAAZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C
• 沸点：
  206.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.092 (est)
• 保留指数：
  1211

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(e)-tert.-Butyl-cyclohexan-1(e)-ol (trans-2-tert.-Butyl-cyclohexanol)
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为试剂：
  描述：

  methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine 在 六氯丙酮 、 trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 o-tolylphenylmethylphosphine oxide 、 (S)-methyl(phenyl)(o-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物：芳基取代基对不对称 Appel 条件下芳基甲基苯基膦氧化的影响

  摘要：

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000733

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Reduction of Carbonyl Compounds by Lanthanide Metal/2-Propanol: In-situ Generation of Samarium Isopropyloxide for Stereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Narihito Nakano、Takahide Saitoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400030

  日期：2004.7

  reducing agent may be samarium isopropyloxide, which mediates the Meerwein−Ponndorf−Verley-type hydride-transfer reaction, since the reaction can be carried out catalytically with respect to samarium. The stereoselectivities of the reductions of the 2- and 4-substituted cyclohexanones with Sm/iPrOH were higher than those achieved with SmI2/iPrOH or Sm/H2O. The asymmetric reduction of acetophenone could

  用镧系金属（La、Ce、Sm、Yb）和催化量的碘（5 mol%）在 iPrOH 中还原酮和醛，以良好的收率生产相应的醇类作为主要产物，而在 THF 中，甲醇和乙醇主要生产频哪醇。通过使用 Sm 金属最有效地提高了醇的产率，从而使产生的频哪醇的量最小化。实际的还原剂可以是异丙基氧化钐，它介导 Meerwein-Ponndorf-Verley 型氢化物转移反应，因为该反应可以对钐进行催化。用 Sm/iPrOH 还原 2-和 4-取代的环己酮的立体选择性高于用 SmI2/iPrOH 或 Sm/H2O 实现的立体选择性。
• Selective Reduction of Organic Compounds with Al-Methanesulfonyldiisobutylalane
  作者：Jin-Soon Cha、Min-Yeong Noh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.840

  日期：2010.4.20

  system with high selectivity in organic synthesis. In general, the reagent is extremely mild, showing only reactivity toward aldehydes, ketones and epoxides. The reagent exhibits a unique reducing applicability in organic synthesis. Thus, the reagent can achieve a clean 1,2-reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones to produce the corresponding allylic alcohols in 100% purity. In addition, the reagent

  ), 并对其在含有代表性官能团的选定有机化合物的还原中的还原特性进行了研究, 以找到一种在有机合成中具有高选择性的新还原体系。一般来说，该试剂非常温和，仅对醛、酮和环氧化物有反应性。该试剂在有机合成中表现出独特的还原适用性。因此，该试剂可以对α,β-不饱和醛和酮进行清洁的1,2-还原，生产出纯度为100%的相应烯丙醇。此外，该试剂在环氧化物的开环反应中表现出优异的区域选择性。最后，帝宝
• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• [EN] METHOD FOR INCREASING THE ENANTIOMERIC EXCESS OF CHIRAL PHOSPHINE OXIDES, SULPHIDES, IMIDES AND BORANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR AUGMENTER L'EXCÈS ÉNANTIOMÉRIQUE DES OXYDES, DES SULFURES, ET DES IMIDES DE PHOSPHINE AINSI QUE DES PHOSPHINE-BORANES CHIRAUX
  申请人：CELTIC CATALYSTS LTD

  公开号：WO2010004278A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a method for increasing the enantiomeric excess of a chiral phosphine oxide, a chiral phosphine sulphide, a chiral phosphine-borane and a chiral phosphine imide said method comprising the steps of: (a) contacting said chiral phosphine oxide, sulphide, imide or borane with a solvent to form a slurry; (b) partitioning the phosphine oxide, sulphide, imide or borane either into the solvent or as an insoluble product; and (c) optionally, isolating the partitioned phosphine oxide, sulphide, imide or borane.

  本发明涉及一种用于增加手性亚磷酰氧化物、手性亚磷酰硫、手性亚磷酰-硼烷和手性亚磷酰亚胺的对映体过量值的方法，所述方法包括以下步骤：(a)将所述手性亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷与溶剂接触以形成悬浮液；(b)将亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷分配到溶剂中或作为不溶产物；以及(c)可选地，分离出分配的亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷。