3-chloro-5,8-dimethyl-9H-carbazole | 128612-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,8-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: chloro-6 dimethyl-1,4 9H-carbazole；6-chloro-1,4-dimethylcarbazole；6-chloro-1,4-dimethyl-9-H-carbazole；6-chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 128612-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: WGALHADPZRFJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,8-dimethyl-9H-carbazole 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 carbethoxyamino-3 chloro-6 dimethyl-1,4 9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Etude de la cytotoxicité in vitro de dérivés du carbazole II. Nitro et amino halogéno-6 diméthyl-1,4 9H-carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90028-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 5-氯吲哚 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-chloro-5,8-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Energy efficiency of heterogeneous catalytic microwave-assisted organic reactions

  摘要：

  微波辅助和传统加热的无溶剂异相催化反应的能源效率进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c4gc00037d

文献信息

• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Identification of Lead Compounds as Inhibitors of STAT3: Design, Synthesis and Bioactivity
  作者：Antonio Botta、Esther Sirignano、Ada Popolo、Carmela Saturnino、Stefania Terracciano、Antonio Foglia、Maria Stefania Sinicropi、Pasquale Longo、Simone Di Micco

  DOI：10.1002/minf.201500043

  日期：2015.10

  the STAT3 protein. Moreover, MTT assay performed on A375 and HeLa, showed significant antiproliferative activity of some of synthesized compounds (3–5). The same compounds (3–5) considerably reduced STAT3 expression, as demonstrated by Western blot analysis. Our multidisciplinary approach shows that 1,4‐dimethyl‐carbazoles are potential building blocks to develop more affinity ligands of STAT3.

  STAT3属于信号转导子和转录激活子（STAT）家族。已经证明STAT3在许多肿瘤中被组成性激活，在致癌和肿瘤进展中起作用。因此，它被认为是癌症治疗的潜在靶标。在这种情况下，我们设计，合成和评估了针对STAT3蛋白的1,4-二甲基咔唑衍生物。此外，MTT法对A375执行和HeLa，显示的一些合成的化合物（的显著抗增殖活性3 - 5）。相同的化合物（3 – 5如Western blot分析所示，STAT3表达大大降低。我们的多学科方法表明，1,4-二甲基咔唑是开发更多STAT3亲和配体的潜在基础。
• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• Design, synthesis, DNA binding studies and evaluation of anticancer potential of novel substituted biscarbazole derivatives against human glioma U87 MG cell line
  作者：Nitin Kumar、Neetika Lal、Vishal Nemaysh、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103911

  日期：2020.7

  In this research paper, we report the design and synthesis of novel substituted biscarbazole derivatives which were characterized by 1H and 13C NMR, high resolution mass spectroscopy (HRMS). The SAR study of the compounds is reported based on different substituents and their positions in the biscarbazole scaffold. In vitro cytotoxicity of the compounds was evaluated against human glioma U87 MG cell

  在这篇研究论文中，我们报告了新型取代的双咔唑衍生物的设计和合成，这些衍生物以1 H和13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）为特征。根据不同的取代基及其在双咔唑支架中的位置，报道了这些化合物的SAR研究。通过MTT测定24小时，评估化合物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的体外细胞毒性。所述IC 50是化合物（值30-35，48-53和54-62）在从1.00μM-500μM的浓度范围进行了计算。化合物34显示出最显着的体外细胞毒性（IC 50对人类神经胶质瘤U87 MG细胞株的抗药性为3.9 µM），被发现优于用于治疗脑肿瘤的标准药物，如替莫唑胺（IC 50 = 100 µM）和卡莫司汀（IC 50 = 18.2 µM）。为了确定化合物34与CT-DNA的结合方式，使用了各种生物物理技术，例如紫外分光光度计，荧光，圆二色性，粘度，拓扑异构酶测定和分子对接分析。我们的结果表明化合物34与C