5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole | 151273-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-1H-indole；5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrolyl)-1H-indole
• CAS: 151273-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: KEOULQHBHFWLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5-amino-3-<(N-methylpyrrolidin-2(R)-yl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Use of 2,5-Dimethylpyrrole as an Amino-Protecting Group in an Efficient Synthesis of 5-Amino-3-[(N-methyl- pyrrolidin-2(R)-yl)methyl]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a052
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 2,5-己二酮 在 氮气 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford the title compound (1.52 g, 72%) as an off-white, crystalline solid的产率得到5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中Z为##STR2##R.sub.1为##STR3##X为O、NH或S；A、B、D、E和F各自独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半枕状神经痛和与血管紊乱相关的头痛以及由于5-羟色胺能神经递质缺乏引起的其他疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和扩血管药。

  公开号：

  US05639752A1

文献信息

• Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20060258721A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。
• 5-arylindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05886008A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Compounds of formula (I), wherein R.sub.1 is (a), (b), (c) or (d); n is 0, 1 or 2; A, B, C and D are each independently nitrogen or carbon; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl-aryl, halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine or iodine), cyano, nitro, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m OR.sub.9, --SR.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15 --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 COR.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9, --CONR.sub.14 R.sub.15, or --CO.sub.2 R.sub.9 ; R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4, or R.sub.4 and R.sub.5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having H 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in treating migraine and other disorders. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and benzodiazepine agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vosodilators. ##STR1##

  式（I）的化合物，其中R.sub.1为（a）、（b）、（c）或（d）；n为0、1或2；A、B、C和D分别独立为氮或碳；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别独立为氢、C.sub.1至C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1至C.sub.3烷基-芳基、卤素（例如氟、氯、溴或碘）、氰基、亚硝基、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m OR.sub.9、--SR.sub.9、--SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 COR.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9、--CONR.sub.14 R.sub.15，或--CO.sub.2 R.sub.9；R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4，或R.sub.4和R.sub.5可以结合在一起形成五至七元烷基环、六元芳基环、具有1个N、O或S杂原子的五至七元杂烷基环，或具有1个或2个N、O或S杂原子的五至六元杂芳基环及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗偏头痛和其他疾病方面很有用。这些化合物是有用的精神疗法药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和苯二氮䓬类激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半边头痛以及与血管疾病相关的头痛等因缺乏5-羟色胺神经递质而引起的其他疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和血管扩张剂。
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05639752A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is ##STR3## X is O, NH, or S; A, B, D, E, and F are each independently C, N, O, or S; wherein the remaining variables are defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  该公式化合物为##STR1##，其中Z为##STR2##，R.sub.1为##STR3##，X为O、NH或S；A、B、D、E和F分别独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中有定义，以及其药用盐。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇状头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由5-羟色胺能神经传导不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用的降压药和扩血管药。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles
  作者：Kyohei Yonekura、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine、Tomohiro Tani、Fumiya Matsui、Daiki Kamakura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00382

  日期：2017.9.11

  to the corresponding C-silylation in the case that the nitrogen atom of indoles has a substituent. Pyrrole, carbazole, arylamine, and thiophene substrates other than indoles undergo the dehydrogenative N- and/or C-silylation as well. Mechanistic studies showed that the role of the zinc Lewis acid is to activate the hydrosilane. The rate-determining step of the present reaction was found to be involved

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20080249302A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药理活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、CABG、偏头痛（有和无先兆）、伴有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风疼痛（CPSP）、神经病性疼痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受和高敏感性等疾病。