N-sec-butyl-2,5-dimethylpyrrole | 21407-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-sec-butyl-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-sec-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole；1-Butan-2-yl-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 21407-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD00192652
• 分子量: 151.252
• InChiKey: OCHWMCOTLFBHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 2,5-己二酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到N-sec-butyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3在无溶剂条件下催化合成Paal-Knorr吡咯的方法

  摘要：

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.085

文献信息

• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。
• [EN] ADDUCTS BETWEEN CARBON ALLOTROPES AND PYRROLE DERIVATIVES, ELASTOMER MIXTURES COMPRISING THEM AND TYRES COMPRISING SUCH MIXTURES<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION ENTRE DES ALLOTROPES DE CARBONE ET DES DÉRIVÉS DE PYRROLE, MÉLANGES D'ÉLASTOMÈRES LES COMPRENANT ET PNEUS COMPRENANT DE TELS MÉLANGES
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2020225595A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to adducts between sp2 hybridized carbon allotropes and pyrrole derivatives comprising at least one sulphur atom, and crosslinkable elastomer compositions comprising such adducts. The present invention further relates to tyres for vehicle wheels comprising at least one structural element comprising a crosslinked elastomer material obtained by crosslinking of such crosslinkable elastomer compositions.

  本发明涉及sp2杂化碳异构体与至少含有一个硫原子的吡咯衍生物之间的加合物，以及包含这种加合物的可交联弹性体组合物。本发明还涉及车辆车轮的轮胎，其中至少包括一个结构元件，其包括通过交联这种可交联弹性体组合物而获得的交联弹性体材料。
• Layered zirconium phosphate and phosphonate as heterogeneous catalyst in the preparation of pyrroles
  作者：Massimo Curini、Francesca Montanari、Ornelio Rosati、Eduardo Lioy、Roberto Margarita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00810-4

  日期：2003.5

  Pyrroles may be prepared by condensation of alkyl and aryl amines and 1,4-diketones (Paal-Knorr reaction) under potassium exchanged layered Zirconium phosphate and zirconium sulfophenyl phosphonate catalyst in solvent free conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20220081413A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided herein are methods of synthesizing quinazoline compounds comprising at least one atropisomeric center.
• Organic synthesis in deep eutectic solvents: Paal–Knorr reactions
  作者：Scott Handy、Kevin Lavender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.122

  日期：2013.8

  Deep eutectic solvents (the combination of either urea or glycerol with choline chloride) are effective solvents/catalysts for Paal-Knorr reactions to form pyrroles of furans. The reaction conditions are quite mild and do not require the addition of an additional Bronsted or Lewis acid catalyst. Given the inexpensive, non-toxic, and recyclable nature of the DES, these reaction conditions are simple and highly environmentally friendly. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.