1-(2-iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 60176-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 60176-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₂IN
• mdl: MFCD03465302
• 分子量: 297.138
• InChiKey: VGSGBRXMFIBWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻甲氧基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2,5-己二酮 在 gluconic acid aqueous solution 作用下， 反应 0.15h， 以87%的产率得到1-(2-iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  生物基材料，作为中，轻度和可重复使用的催化剂，可用于有无超声波辐射的Paal-Knorr吡咯合成

  摘要：

  背景：吡咯部分存在于天然存在的化合物（例如叶绿素，血红素和维生素B12）中，并存在于多种药物中，例如阿托伐他汀，酮咯酸，伊洛吡唑，托美汀和舒尼替尼。已经使用了多种方法来合成吡咯衍生物。然而，仍然需要环境友好和经济的协议。 方法：我们报道了在“ GAAS”中在室温和超声辐射下简单，温和，快速地合成N-取代的2,5-二甲基吡咯衍生物作为介质和催化剂。 结果：该方案用于在短时间（2至10分钟）内同时使用脂肪族和芳香族胺在室温下以优异的收率（84-95％）合成各种2,5-二甲基-N-取代的吡咯烷衍生物并在超声波照射下。催化系统“ GAAS”已有效再生并重复使用了五次，而活性并未受到重大影响。 结论：总之，我们已经开发出一种环保，简单，快速，可重复使用，温和有效的方法，用于合成N-取代的吡咯衍生物。这种基于生物的方案是一种具有成本效益的绿色方法，可用于合成具有生物活性的N-取代的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170711145253

文献信息

• Bio-based Material as Medium, Mild and Reusable Catalyst for Paal– Knorr Pyrrole Synthesis with and Without Ultrasonic Irradiation
  作者：Abha Sharma、Illa Siva Kalyani、Anam Fatima

  DOI：10.2174/1570178614666170711145253

  日期：2018.2.7

  a simple, mild and speedy synthesis of N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in ‘’GAAS’’ as medium and catalyst at room temperature and under ultrasound irradiation. Results: This protocol was employed for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrolederivatives using both aliphatic as well as aromatic amines in short time (2 to 10 minutes)with excellent yield (84-95%) at room

  背景：吡咯部分存在于天然存在的化合物（例如叶绿素，血红素和维生素B12）中，并存在于多种药物中，例如阿托伐他汀，酮咯酸，伊洛吡唑，托美汀和舒尼替尼。已经使用了多种方法来合成吡咯衍生物。然而，仍然需要环境友好和经济的协议。 方法：我们报道了在“ GAAS”中在室温和超声辐射下简单，温和，快速地合成N-取代的2,5-二甲基吡咯衍生物作为介质和催化剂。 结果：该方案用于在短时间（2至10分钟）内同时使用脂肪族和芳香族胺在室温下以优异的收率（84-95％）合成各种2,5-二甲基-N-取代的吡咯烷衍生物并在超声波照射下。催化系统“ GAAS”已有效再生并重复使用了五次，而活性并未受到重大影响。 结论：总之，我们已经开发出一种环保，简单，快速，可重复使用，温和有效的方法，用于合成N-取代的吡咯衍生物。这种基于生物的方案是一种具有成本效益的绿色方法，可用于合成具有生物活性的N-取代的吡咯衍生物。
• ULLMAN METHOXYLATION IN THE PRESENCE OF A 2,5-DIMETHYLPYRROLE-BLOCKED ANILINE: PREPARATION OF 2-FLUORO-4-METHOXYANILINE
  作者：Ragan, John A.、Jones, Brian P.、Castaldi, Michael J.、Hill, Paul D.、Makowski, Teresa W、Ridenour, Samuel W.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0063

  日期：——
• Chiral Lewis Base/Achiral Acid <scp>Co‐Catalyzed</scp> Atroposelective Sulfenylation of Pyrrole Derivatives: Construction of C—N Axially Chiral Sulfides
  作者：Qin Yang、Hui‐Yun Luo、Deng Zhu、Xin‐Yu Zhang、Hua Ke、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400255

  日期：——

  Chiral BINAM‐derived selenide/achiral acid co‐catalyzed atroposelective electrophilic sulfenylation of pyrrole derivatives has been realized for the first time. A variety of C—N axially chiral sulfur‐containing pyrrole derivatives were readily obtained in moderate to good yields with moderate to excellent enantioselectivities. This catalytic system involves sequential desymmetrization and kinetic resolution.
• 2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines
  作者：John A. Ragan、Teresa W. Makowski、Michael J. Castaldi、Paul D. Hill

  DOI：10.1055/s-1998-2189

  日期：1998.11
• Synthesis of C8-Aminated Pyrrolo-Phenanthridines or -Indoles via Series C(sp² or sp³)–H Activation and Fluorescence Study
  作者：Bo-Sheng Zhang、Wan-Yuan Jia、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Fan Wang、Yi-Ming Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00318

  日期：2022.3.25

  This report developed a method for the synthesis of C8-aminated pyrrolo-phenanthridines or -indoles by series ortho C(sp2)–H amination/ipso C(sp2)–H or C(sp3)–H arylation. N-benzoyloxyamines, as electrophilic amination reagents, did not undergo an electrophilic substitution reaction with the pyrrole side, but they did undergo a site-selective C–H amination reaction with the benzene side via Pd/NBE catalysis

  本报告开发了一种通过系列邻C(sp 2 )-H 胺化/同样C(sp 2 )-H 或 C(sp 3 )-H 芳基化合成 C8-胺化吡咯并菲啶或 -吲哚的方法。N-苯甲酰氧基胺作为亲电胺化试剂，不与吡咯侧发生亲电取代反应，但通过 Pd/NBE 催化与苯侧发生位点选择性 C-H 胺化反应。C8-胺化的吡咯并菲啶在溶液和固态都具有强荧光。X射线单晶衍射表明氨基和邻苯环的空间位阻可能抑制聚集引起的猝灭(ACQ)。