4-bromo-2-deuterionitrobenzene | 353491-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-deuterionitrobenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-deuteronitrobenzene；p-nitrobromobenzene-D1；4-Bromo-2-deuterio-1-nitrobenzene；4-bromo-2-deuterio-1-nitrobenzene
• CAS: 353491-36-8
• 化学式: C₆H₄BrNO₂
• 分子量: 202.999
• InChiKey: ZDFBKZUDCQQKAC-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-deuterionitrobenzene 在 过氧乙酸 、 sodium sulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4'-dinitrophenyl sulfone-D₁
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记氨苯砜的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素标记氨苯砜的合成方法，以稳定同位素标记对硝基卤代苯为原料，经亲核取代反应生成稳定同位素标记4，4’‑二硝基二苯硫醚，氧化后得到稳定同位素标记4，4’‑二硝基二苯砜，最后与还原剂反应，得到稳定同位素标记氨苯砜。与现有技术相比。本发明制备的稳定同位素标记氨苯砜经简单分离提纯后，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可充分满足食品安全领域违禁磺胺类药物氨苯砜检测的需求。

  公开号：

  CN104447442B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 在 盐酸 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 氨 、 重水 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-2-deuterionitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selectively deuterated nitrobenzene derivatives

  摘要：

  Selectively ortho-deuterated nitroarenes of high isotopic purity are prepared via acid catalysed H -->D exchange in parasubstituted anilines followed by oxidation of the amino groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00398-2

文献信息

• Elucidation of the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Mechanism via Studies of Competition between Substitution of Hydrogen, Deuterium, and Fluorine
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Tadeusz Lemek、Andrzej Kwast、François Terrier

  DOI：10.1021/jo010590z

  日期：2002.1.1

  Relations of rates of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) and S(N)Ar substitution of fluorine in 2-fluoronitrobenzenes with chloroalkyl aryl sulfone carbanions were determined from competitive experiments carried out at various concentrations of base. The observed dependence of the VNS/S(N)Ar rate ratio on the base concentration confirmed the two-step mechanism of the VNS, which

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。
• Synthesis of selectively deuterated nitrobenzene derivatives
  作者：Tadeusz Lemek、Mieczysław Ma̧kosza、Jerzy Goliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00398-2

  日期：2001.5

  Selectively ortho-deuterated nitroarenes of high isotopic purity are prepared via acid catalysed H -->D exchange in parasubstituted anilines followed by oxidation of the amino groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 一种稳定同位素标记氨苯砜的合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN104447442B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一种稳定同位素标记氨苯砜的合成方法，以稳定同位素标记对硝基卤代苯为原料，经亲核取代反应生成稳定同位素标记4，4’‑二硝基二苯硫醚，氧化后得到稳定同位素标记4，4’‑二硝基二苯砜，最后与还原剂反应，得到稳定同位素标记氨苯砜。与现有技术相比。本发明制备的稳定同位素标记氨苯砜经简单分离提纯后，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可充分满足食品安全领域违禁磺胺类药物氨苯砜检测的需求。