4-(cyclohexylmethyl)-5-isopropyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one | 1030017-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethyl)-5-isopropyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 4-(cyclohexylmethyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1030017-21-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: SUBGRLIUDFTPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基乙腈 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(cyclohexylmethyl)-5-isopropyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel dihydro-aryl/alkylsulfanyl-cyclohexylmethyl-oxopyrimidines (S-DACOs) as high active anti-HIV agents

  摘要：

  A novel dihydro-aryl/alkylsulfanyl-cyclohexylmethyl-oxopyrimidines (S-DACOs) combinatory library was synthesized and evaluated with C8166 cells infected by the HIV-1(IIIB) in vitro, using Nevirapine (NVP) and Zidovudine (AZT) as positive control. The anti-HIV screening results revealed that C-6-cyclohexylmethyl substituted pyrimidinones possessed higher selective index than its 6-arylmethyl counterparts. Compounds 1g, 1c, 1e and 1b showed potent anti-HIV activities with EC50 values of 0.012, 0.025, 0.088 and 0.162 nM, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.003

文献信息

• [EN] DACOS TYPE NNRTIS AMINO ACID ESTER DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ ESTER D'ACIDE AMINÉ NNRTI DE TYPE DACO, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：UNIV YUNNAN

  公开号：WO2019170051A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  本发明公开了一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物的结构如式（I）所示，R1为H、C1-C6的支链或直链烷基、或C3-C6环烷基；n为0～8之间的任一整数；R2为H、C1-C12的直链或支链烷基、C3-C6环烷基、-C1-C12的直链或支链烷基-NH2、-C1-C12的直链或支链烷基-OH、NH2C(＝O)-、C1-C12的直链或支链烷氧基、C1-C12的直链或支链烷硫基、C6-C20的芳基、C2-C10的杂芳基、被一个或多个R2a取代的C6-C20的芳基或被一个或多个R2b取代的C2-C10的杂芳基；R3为H，或R2与R3以及其连接的结构片段共同构成C2-C6杂环烷基。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物可作为HIV-1抑制剂并用于制备治疗和/或预防免疫缺陷病毒的药物。(I)