2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 85142-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)thio)ethanone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 85142-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: JCIORNBQYHIWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  460.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-取代的羰基化合物的构象和电子相互作用研究。十四。α-(芳基磺酰基)-p-取代的苯乙酮[1]

  摘要：

  摘要 α-(p-苯磺酰基)-p-取代苯乙酮 X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8 的 νCO IR 分析，X 和 Y = NO2、H 和 OMe 取代基，支持通过 α-甲基磺酰基苯乙酮（模型化合物）的分子力学数据，表明存在顺式/gauche 旋转异构现象。极性越低的 gouche 2 旋转异构体越稳定（浓度 ≅ 90%），而极性越大的顺式旋转异构体在系列中越不稳定。化合物 4 (X = Y = H) 和 3 (X = H, Y = OMe) 呈现另一种稳定性较差且极性较大的 1 旋转异构体。当 X 变化且 Y 固定时，几乎恒定的羰基 gauche 2 位移 (Δνg2) 以及顺式/gauche 比率的准不变性表明 π∗CO/[sgrave]C-SCO2 和π∗CO/[sgrave]C-SCO2 轨道相互作用。

  DOI：

  10.1080/10426509708033706
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。
• An improved process for preparing 3-(4-aminoethoxy-benzoyl)benzo beta -thiophenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0693488A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  The invention provides a process for preparing 6-alkoxy-3-(4-alkoxyphenyl)benzo[B]thiophenes in good yield on a manufacturing scale without generating a thick, potentially yield-reducing, paste. The invention also provides methods for converting a-(-alkoxyphenylthio)-4-alkoxyacetophenones into 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-aminoethoxy)-benzoyl]benzo[B]thiophenes via acylation of a dialkoxy benzo[B]thiophene. Each of these preparations relies on an intramolecular cyclization of a dialkoxy acetophenone derivative to yield a benzo[B]thiophene without generating a thick paste that lowers overall yields on a manufacturing scale.

  本发明提供了一种在生产规模上以良好收率制备 6-烷氧基-3-(4-烷氧基苯基)苯并[B]噻吩的工艺，而不会产生粘稠的、可能降低收率的糊状物。本发明还提供了通过二烷氧基苯并[B]噻吩的酰化将 a-(-烷氧基苯硫基)-4-烷氧基苯乙酮转化为 6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-氨基乙氧基)-苯甲酰基]苯并[B]噻吩的方法。上述每种制备方法都依赖于二烷氧基苯乙酮衍生物的分子内环化来生成苯并[B]噻吩，而不会生成浓稠的糊状物，从而降低了生产规模上的总体产量。
• SHAFIEE, A.;TOGHRAIC, S.;ARIA, F.;MORTEZAEI-ZANDJANI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1305-1308
  作者：SHAFIEE, A.、TOGHRAIC, S.、ARIA, F.、MORTEZAEI-ZANDJANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, C. D.
  作者：JONES, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• US5512684A
  申请人：——

  公开号：US5512684A

  公开（公告）日：1996-04-30