2-(4-chlorophenyl)benzotriazole | 3933-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)benzotriazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-(4-chlorophenyl)-2H-benzotriazole
• CAS: 3933-77-5
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: RPSGAAZIXGOPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  175-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-亚硝基苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  使用铅青铜阴极选择性且可扩展地合成2H-2-（芳基）-苯并[d] -1,2,3-三唑及其氮氧化物。

  摘要：

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905874

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。