3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexanone | 75732-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-mesitylcyclohexan-1-one；3-mesitylcyclohexanone；3-(2,4,6-Trimethylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 75732-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VSLLWSVBCHOYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r

文献信息

• 1,4-Addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
  作者：Sean W. Reilly、Hannah K. Box、Glenn R. Kuchenbeiser、Ramel J. Rubio、Christopher S. Letko、Kandarpa D. Cousineau、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.107

  日期：2014.12

  An air- and water-stable CCC–NHC pincer Rh complex catalyzed the 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones and aldehydes. This bench top method proceeds in eco-friendly solvents including methanol and water. The scope of boronic acids was expanded to include heterocyclic examples.

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。
• Wide bite angle diphosphine rhodium complexes: Synthesis, structure, and catalytic 1,4-addition of arylboronic acids to enones
  作者：Brad P. Morgan、Rhett C. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.034

  日期：2008.1

  A rhodium complex [ClRh(CO)(L1)] featuring a wide bite angle diphosphine ligand (L1 = 1,3-bis(2-diphenylphosphinomethylphenyl)benzene) has been synthesized and structurally characterized. L1 supports a bite angle (P-M-P angle, beta) of 171.4 degrees in the trans-square planar complex. L1 was tested in Rh-catalyzed 1,4-addition reactions of arylboronic acids (six examples) to alpha,beta-unsaturated ketones (five examples). In mixed aqueous/cyclohexane solution at 60 degrees C, addition reactions proceed in up to quantitative yield with a 1: 1 arylboronic acid/enone ratio. Yields as high as 77% can be acquired even when one of the coupling partners is sterically encumbered 2,4,6-trimethylphenylboronic acid. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Preparation of thermally stable and soluble mesitylcopper(I) and its application in organic synthesis
  作者：Tetsuo Tsuda、Tetsuo Yazawa、Katsuhiko Watanabe、Tomoyuki Fujii、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00314a048

  日期：1981.1
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRIDINES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUEES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2007051062A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.
  [FR] L'invention porte sur des composés modulateurs du récepteur C5a. Lesdits composés sont des dihydropyridines substituées utilisables dans des préparations pharmaceutiques. L'invention porte également sur des méthodes de traitement de maladies et de troubles impliquant l'activation pathologique du récepteur C5a.
• Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes as Mild and Reproducible Agents for Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Yoshiaki Nakao、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Wei-Liang Duan、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja071969r

  日期：2007.7.1

  achievement of the corresponding enantioselective transformations using the tetraorganosilicon reagents, providing the silicon-based approach to optically active ketones and substituted piperidones that serve as synthetic intermediates of pharmaceuticals. A rhodium alkoxide species is suggested to be responsible for a transmetalation step on the basis of the observed kinetic resolution of a racemic chiral phenylsilane

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，