(2S)-benzyl 2-acetyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 111491-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 2-acetyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (2S)-2-Acetyl-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine；benzyl (S)-2-ethanoylpyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-acetyl-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl (2S)-2-acetylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111491-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RDOSABTYJFSZHQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl 2-acetyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 5percent Pd/C 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methylindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D

  摘要：

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。

  DOI：

  10.1039/b004450o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-benzyl 2-acetyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Pumiliotoxin 251D, via a Highly Diastereoselective Addition of a Titanium Homoenolate to an l-Proline Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820972

文献信息

• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。
• Gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using TIPS-EBX
  作者：Gergely L Tolnai、Jonathan P Brand、Jerome Waser

  DOI：10.3762/bjoc.12.74

  日期：——

  biomolecules. In particular, the installation of an alkyne as a useful handle for bioconjugation is highly attractive, but the use of a carbon linker is usually required. Herein, we report the gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using the hypervalent iodine reagent TIPS-EBX (1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one). The reaction proceeded in 50-78% yield under

  仅包含天然氨基酸的肽的选择性功能化对于修饰生物分子很重要。特别地，将炔烃作为用于生物缀合的有用手柄的安装极具吸引力，但是通常需要使用碳连接基。在此，我们报告了使用高价碘试剂TIPS-EBX（1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一）在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。反应在温和的条件下以50-78％的收率进行，可用于含有其他亲核和芳香族氨基酸（如丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸）的肽。
• Benzhydryl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176430A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): in which Z, R 1 , R 2 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each as defined in the description, or a salt thereof. The object compound of the present invention has pharmacological activities such as Tachykinin antagonism, and is useful for manufacture of a medicament for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases.

  公式（I）的化合物：其中Z、R1、R2、R8、R10、R11、R12、R13和R14如描述中所定义，或其盐。本发明的目标化合物具有如Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制备用于治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。
• Total Synthesis of Pumiliotoxins 209F and 251D via Late-Stage, Nickel-Catalyzed Epoxide−Alkyne Reductive Cyclization
  作者：Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo071132e

  日期：2007.9.1

  Pumiliotoxins 209F and 251D were synthesized using highly selective nickel-catalyzed epoxide−alkyne reductive cyclizations as the final step. The exocyclic (Z)-alkene found in the majority of the pumiliotoxins was formed stereospecifically and regioselectively, without the use of a directing group on the alkyne, and the epoxide underwent ring opening exclusively at the less hindered carbon to provide

  铝毒素209F和251D使用高度选择性的镍催化环氧化物炔还原环化反应作为最终步骤合成。在大多数pumiliotoxins毒素中发现的环外（Z）烯烃是立体定向和区域选择性形成的，无需在炔烃上使用导向基团，并且环氧化物仅在受阻较小的碳上开环以提供所需的叔醇。使用非对映选择性地将sulf代氧鎓阴离子加到脯氨酸衍生的甲基酮中来制备环氧化物。
• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury Gerald J.

  公开号：US20090048429A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to processes and compounds useful for producing modified aspartic acid derivatives, such as aspartic acid aldehyde moieties. Aspartic acid derivatives are useful for preparing caspase inhibitors and/or prodrugs thereof.

  本发明涉及用于生产改性天冬氨酸衍生物的过程和化合物，例如天冬氨酸醛基团。天冬氨酸衍生物可用于制备半胱氨酸蛋白酶抑制剂和/或其前药。