2-(4-(甲氧基羰基)吡啶-3-基)丙二酸二甲酯 | 960114-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-(甲氧基羰基)吡啶-3-基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(4-methoxycarbonyl-3-pyridyl)-propanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl)malonate；dimethyl 2-(4-methoxycarbonylpyridin-3-yl)propanedioate
• CAS: 960114-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: OGUIHFQQYZSYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.2-78.5 °C
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(甲氧基羰基)吡啶-3-基)丙二酸二甲酯 在 二甲基氯化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,3-dimethyl-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Weinreb转化形成的反应性吡啶基酮的研究

  摘要：

  已经开发出一种方法，以允许制备反应性的纯乙烯基吡啶基酮和活化的乙烯基酮，通常将其用于进一步的反应中，例如环加成。该过程基于Weinreb的酰胺转化，包括季铵中间体和随后的消除。此外，根据我们以前的上的3-硝基吡啶和随后的合成应用的丙二酸酯的烷基化的结果，我们提出关于吡啶基丙二酸酯衍生物的转化研究3 经由所述的Weinreb的酰胺4和无功methylpyridyl-（17）和allylpyridyl酮（6）变成双杂环产品18和19以及8，20和21。

  DOI：

  10.1002/jhet.836
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异烟酸甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-(甲氧基羰基)吡啶-3-基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026

文献信息

• α-(3-Pyridyl)malonates: preparation and synthetic applications
  作者：Freddy Tjosås、Nina Marie Pettersen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.026

  日期：2007.11

  can be constructed. The alkylation of pyridine by nucleophilic aromatic substitution of the nitro group in methyl 3-nitro-4-pyridylcarboxylate (1) with malonic ester is reported. The versatility of the α-(3-pyridyl) malonic ester product (3) is demonstrated by the formation of a number of new 3-alkylated pyridines and new fused bis-heterocycles. cis 2-Halomethyl-4-(3-pyridyl)tetrahydrofuran products were

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。
• Studies on Reactive Pyridylketones Formed by Weinreb Transformations
  作者：Vegar Stockmann、Svein Jacob Kaspersen、Alexander Nicolaisen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.836

  日期：2012.5

  on the Weinreb's amide transformation and includes a quarternary ammonium intermediate and subsequent elimination. Additionally, based on our previous results on the malonate alkylation of 3‐nitropyridines and subsequent synthetic applications, we present the studies on the transformation of pyridyl malonate derivative 3 via the Weinreb's amide 4 and reactive methylpyridyl‐ (17) and allylpyridyl‐ketone

  已经开发出一种方法，以允许制备反应性的纯乙烯基吡啶基酮和活化的乙烯基酮，通常将其用于进一步的反应中，例如环加成。该过程基于Weinreb的酰胺转化，包括季铵中间体和随后的消除。此外，根据我们以前的上的3-硝基吡啶和随后的合成应用的丙二酸酯的烷基化的结果，我们提出关于吡啶基丙二酸酯衍生物的转化研究3 经由所述的Weinreb的酰胺4和无功methylpyridyl-（17）和allylpyridyl酮（6）变成双杂环产品18和19以及8，20和21。