3-硝基异烟酸甲酯 | 103698-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基异烟酸甲酯
• 中文别名: 3-硝基-4-乙酸吡啶
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-nitropyridine-4-carboxylate；3-nitropyridine-4-carboxylate；methyl-3-nitroisonicotinoate；Methyl 3-nitroisonicotinate；3-nitroisonicotinic acid methyl ester
• CAS: 103698-10-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: VFZBLITUPLITGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  122.3±21.8℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基异烟酸甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到3-氟异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备 3-氟吡啶-4-羧酸甲酯的简单合成路线

  摘要：

  3-硝基吡啶-4-羧酸甲酯 (1) 的硝基已通过亲核芳香取代成功地被氟阴离子取代，得到 3-氟-吡啶-4-羧酸酯 2。

  DOI：

  10.3390/11020130
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 生成 3-硝基异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026

文献信息

• Palladium complexes of N-aryl-2-pyridylamines
  作者：Freddy Tjosaas、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.002

  日期：2007.11

  subjected to Pd(OAc)2 complexations and a number of N-aryl-2-pyridylamine Pd complexes (13–17) were isolated and characterised, in particular by NMR and ESI-MS. A new method for the preparation of the acetato-bridged six-membered ring palladacycle complex (13) of 4 is reported. The dipyridyl amines 7, 11 formed cis/trans bis-dentate acetato-bridged dimeric Pd2Lig2(OAc)2 (14a,b/16a,b) and Pd3Lig2(OAc)4 complexes

  的钯络合物Ñ苯基-2-吡啶基胺（4）和吡啶胺底物（7，11）进行了研究。由于吡啶氮原子的配位能力，吡啶基片，4，7，11进行的Pd（OAC）2个complexations和多个ñ -芳基-2-吡啶基胺配合物的Pd（13 - 17）分离和表征，特别是通过NMR和ESI-MS。制备乙酰桥联六元环palladacycle配合物的新方法（13）4被报道。联吡啶基胺7，11形成顺式/反式双齿乙酸根桥接二聚体的Pd 2川芎嗪2（OAc）2（14A，b / 16A，b）和Pd 3川芎嗪2（OAc）4种复合物（15A，b / 17A，b）。的Ñ -芳基-2-吡啶基胺底物（4，7，11）通过氧化亲核取代，1，3-环加成反应或布赫瓦尔德胺化来制备。
• Nitropyridyl isocyanates
  作者：Jarle Holt、Trygve Andreassen、Jan M. Bakke、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570420213

  日期：2005.3

  the first preparation of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate 9 and 5-nitro-2-pyridyl isocyanate 18. They were formed by Curtius rearrangement of the corresponding acyl azides 8 and 17, prepared from methyl 3-nitro-4-pyridinecarboxylate 6 via the hydrazide 7 and 5-nitro-picolinic acid 16, respectively. The substrates 6 and 16 were generated by nitration of methyl 4-pyridinecarboxylate 5 and nitration and oxidation

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。
• α-(3-Pyridyl)malonates: preparation and synthetic applications
  作者：Freddy Tjosås、Nina Marie Pettersen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.026

  日期：2007.11

  can be constructed. The alkylation of pyridine by nucleophilic aromatic substitution of the nitro group in methyl 3-nitro-4-pyridylcarboxylate (1) with malonic ester is reported. The versatility of the α-(3-pyridyl) malonic ester product (3) is demonstrated by the formation of a number of new 3-alkylated pyridines and new fused bis-heterocycles. cis 2-Halomethyl-4-(3-pyridyl)tetrahydrofuran products were

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。
• Preparation of 4-substituted 3-amino-2-chloropyridines, synthesis of a nevirapine analogue
  作者：J. M. Bakke、J. Riha

  DOI：10.1002/jhet.5570380114

  日期：2001.1

  new method for preparing 3-amino-2-chloropyridines with a substituent (methyl, phenyl, carbox-amide, methoxycarbonyl, acetyl, benzoyl and cyano) at the 4-position has been developed. An isoquinoline analogue of the reverse transcriptase inhibitor Nevirapine has been synthesized from the 4-amino-3-chloroisoquinoline.

  开发了一种新的制备3-氨基-2-氯吡啶的新方法，该3-氨基-2-氯吡啶在4-位具有取代基（甲基，苯基，羧酰胺，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基和氰基）。逆转录酶抑制剂奈韦拉平的异喹啉类似物是由4-氨基-3-氯异喹啉合成的。
• Selective vicarious nucleophilic amination of 3-nitropyridines
  作者：Jan M. Bakke、Harald Svensen、Raffaela Trevisan

  DOI：10.1039/b008660f

  日期：——

  Nine 3-nitropyridine compounds and 4-nitroisoquinoline have been aminated in the 6-position (for 4-nitroisoquinoline in the 1-position) by vicarious nucleophilic substitution reactions. Two amination reagents were used, hydroxylamine and 4-amino-1,2,4-triazole. The yields were from moderate to good. Use of hydroxylamine gave an easy work-up procedure by which almost pure product was obtained directly, but 4-amino-1,2,4-triazole gave better yields of the aminated product for some of the substrates. By this, a general method for the preparation of 3- or 4-substituted-2-amino-5-nitropyridines was obtained.

  通过代亲核取代反应，九种 3-硝基吡啶化合物和 4-硝基异喹啉在 6 位（4-硝基异喹啉在 1 位）被胺化。使用了两种胺化试剂：羟胺和 4-氨基-1,2,4-三唑。产率从中等到良好不等。使用羟胺可以直接获得几乎纯净的产品，而 4-氨基-1,2,4-三唑则可以为某些底物提供更好的胺化产品收率。由此，我们获得了一种制备 3-或 4-取代的 2-氨基-5-硝基吡啶的通用方法。

表征谱图