(2S)-2,5-hexanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,5-hexanediol
• 英文别名: (2S.5S)-Hexandiol-(2.5)；hexane-2,5-diol；(5S)-hexane-2,5-diol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: OHMBHFSEKCCCBW-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2''-bis[(R)-1-(Et₂P)ethyl]-1,1''-biferrocene 二苯基硅烷 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到(2S)-2,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485

文献信息

• US7217738B2
  申请人：——

  公开号：US7217738B2

  公开（公告）日：2007-05-15