(4-cyanophenyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne | 869578-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 4-[2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile；4-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 869578-02-9
• 化学式: C₁₆H₈F₃N
• 分子量: 271.241
• InChiKey: NGXRXLOWGVSBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N'-hydroxy-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Benzene compounds

  摘要：

  本发明提供了以下公式所示的新型苯化合物及其类似物，具有ACC活性抑制作用，对肥胖、高脂血症、脂肪肝、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症（糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变和糖尿病大血管病变、高血压、动脉硬化）以及高血压和动脉硬化的治疗有效。

  公开号：

  US20070105899A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-(三氟甲基)苯 在 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(4-cyanophenyl)(3-trifluoromethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  钯/铜（I）-共催化的硅烷-Sonogashira-Hagihara偶联的炔烃与芳基碘化物，溴化物和氯化物的偶联反应，通过碳-硅键的直接活化来合成不对称的双取代乙炔

  摘要：

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.093

文献信息

• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Alkynylation of aryl halides with perfluoro-tagged palladium nanoparticles immobilized on silica gel under aerobic, copper- and phosphine-free conditions in water
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b903233a

  日期：——

  The utilization of perfluoro-tagged palladium nanoparticles immobilized on fluorous silica gel through fluorous–fluorous interactions (Pdnp-A/FSG) or linked to silica gel by covalent bonds (Pdnp-B) in the alkynylation of terminal alkynes with aryl halides under aerobic, copper- and phosphine-free conditions in water, and their recovery and re-utilization, is described.

  描述了通过氟-氟相互作用将全氟标记的钯纳米粒子固定在氟化硅胶上（Pdnp-A/FSG），或通过共价键链接到硅胶上（Pdnp-B），在水中以有氧、无铜和无膦条件下实现末端炔烃与芳基卤化物的炔化反应，以及其回收和再利用。
• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Yoshiaki Okada、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-0028-1087345

  日期：2008.12

  The palladium/copper-cocatalyzed sila-Sonogashira cross-coupling reactions of activated aryl chlorides with alkynyl­silanes under strictly nonbasic conditions yield the unsymmetrical diarylethynes in moderate to good yields.

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。