4-[(1H-Indol-1-yl)amino]benzonitrile | 1309792-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1H-Indol-1-yl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 4-(Indol-1-ylamino)benzonitrile
• CAS: 1309792-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: BXHVTDLQPXMVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1H-Indol-1-yl)amino]benzonitrile 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-[(1H-indol-1-yl)(4-methoxybenzyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-氨基唑与芳基氯的交叉偶联：在不对称N，N′-二芳基-1-氨基吲哚的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200440
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1H-吲哚-1-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-[(1H-Indol-1-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-氨基唑与芳基氯的交叉偶联：在不对称N，N′-二芳基-1-氨基吲哚的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200440

文献信息

• Palladium-catalyzed selective N-(hetero)arylation or N,N′-di(hetero)arylation of 1-aminoindoles
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.068

  日期：2011.5

  The selective synthesis of N-(hetero)aryl-1-aminoindoles 3 from the corresponding N-aminoindoles and (hetero)aryl halides using a catalyst combination of Pd2(dba)3 associated to Josiphos is described. By switching to Xantphos as the ligand, the alternate catalytic system allows the coupling to proceed efficiently for the preparation of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl-1-aminoindole derivatives

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。
• Synthesis of N-aryl-1-aminoindoles via intermolecular redox amination
  作者：Kinthada Ramakumar、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc06369d

  日期：——

  A redox amination strategy was developed for the synthesis of N-aryl-1-aminoindoles by N–N bond formation. Reaction of nitrosobenzenes with readily available indolines using Brønsted acid catalysis allows N–N bond formation under mild conditions. This method exploits the inherent reducing power of indoline to synthesize biologically relevant molecular architectures via redox amination. A one-pot synthesis of 1-aminoindoles starting from simple aniline and indolines is likewise described.

  我们开发了一种氧化还原胺化策略，通过 N-N 键的形成合成 N-芳基-1-氨基吲哚。利用布伦司特酸催化亚硝基苯与现成的吲哚啉反应，可以在温和的条件下形成 N-N 键。这种方法利用了吲哚啉固有的还原能力，通过氧化还原胺化合成与生物相关的分子结构。此外，还介绍了从简单的苯胺和吲哚开始的 1-氨基吲哚的单锅合成法。
• Planarized and Twisted Intramolecular Charge Transfer: A Concept for Fluorophores Showing Two Independent Rotations in Excited State
  作者：Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201700566

  日期：2017.7.12

  planarized system is formed in the excited state by rotation around a single bond. Here, a concept for planarized and twisted intramolecular charge transfer (PLATICT) states is presented which amalgamates both (TICT and PLICT) effects. Due to an intramolecular charge transfer, both a twisting around one single bond and a planarization around another one occurs. In sum, the PLATICT system shows two independent

  TICT（扭曲的分子内电荷转移）化合物的特征在于在激发态下绕单键旋转：从基态的几乎平坦的几何形状开始，在电子激发态下形成扭曲系统。先前报道的PLICT（平面化的分子内电荷转移）化合物表现出相反的行为：从电子基态的扭曲几何形状开始，通过围绕单键旋转在激发态下形成平面化的系统。在这里，提出了一种平面化和扭曲的分子内电荷转移（PLATICT）状态的概念，该概念将（TICT和PLICT）效应融合在一起。由于分子内的电荷转移，围绕一个单键的扭曲和围绕另一单键的平坦化都发生。总共，PLATICT系统在激发状态下显示了绕不同轴的两个独立旋转。通过量子化学计算（TD-cam-B3LYP和CC2）和实验研究，证明了N-芳基取代的1-氨基吲哚能够形成光诱导的PLATICT状态。在芳基环上带有甲氧基羰基或氰基作为取代基的N-芳基取代的1-氨基吲哚的荧光光谱中，观察到非常大的斯托克斯位移（约18 000 cm -1；>
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。