(phenylmethylene)bis((4-chlorophenyl)sulfane) | 25850-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylmethylene)bis((4-chlorophenyl)sulfane)
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfanyl-phenylmethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 25850-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂S₂
• 分子量: 377.358
• InChiKey: RBGYZNNNWNDJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylmethylene)bis((4-chlorophenyl)sulfane) 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pilski,J.; Kaszubska,J., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 2605 - 2613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (phenylmethylene)bis((4-chlorophenyl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed denitrogenative thioacetalization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with disulfides: an entry to diverse transformation of terminal alkynes

  摘要：

  首次开发了一种高效且有用的铑催化的脱氮硫缩合反应，用于N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成，获得了相应的水解和还原产物，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c5ob00638d

文献信息

• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kiyoshi Akita

  DOI：10.1248/cpb.51.181

  日期：——

  Dithioacetal monoxides were synthesized from aldehydes and cyclohexanone, and reaction of the dithioacetal monoxides with Grignard reagents was investigated. The dithioacetal monoxide synthesized from alkylaldehyde and 4-chlorobenzenethiol reacted with i-PrMgCl to afford the desired α-thiomagnesium in high yield. The generated α-thiomagnesium was found to be stable at room temperature and to be useful in organic synthesis. In contrast to this, the dithioacetal monoxides derived from benzaldehyde and cyclohexanone did not give satisfactory results.

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。