2-Ethyl-1-phenylcyclohexan-1-ol | 1222093-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethyl-1-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1222093-98-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CEVLYXKQUNOWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-1-phenylcyclohexan-1-ol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 C₁₄H₁₉N₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP

  摘要：

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。

  DOI：

  10.2174/157018010790225813
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 、 苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-Ethyl-1-phenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP

  摘要：

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。

  DOI：

  10.2174/157018010790225813

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL CYCLOALKANOL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOALCANOYL ARYLE SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037809A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to substituted aryl cycloalkanoyl derivatives, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及取代芳基环烷酰衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及这些疾病的组合，尤其是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选出的那些病况。
• SUBSTITUTED ARYL CYCLOALKANOL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1687288A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US7345096B2
  申请人：——

  公开号：US7345096B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP
  作者：Joannes Linders、David Furlano、Mariena Mattson、Arthur Jacobson、Kenner Rice

  DOI：10.2174/157018010790225813

  日期：2010.2.1

  (±)-Trans-Ph/Et and (±)-cis-Ph/Et 1-(2-ethyl-1-phenylcyclohexyl)piperidine were synthesized from 2-ethylcyclohexanone. In contrast to the corresponding trans-substituted 2-methyl compound which is 5x more potent than PCP, the trans-2-ethyl derivative has a 75x lower affinity for the PCP binding site. The cis-2-ethyl isomer is inactive like the cis-2-methyl derivative. (±)-1-(1- Phenylcyclohexyl)-2-methylpiperidine is almost as active as the parent PCP. Reduction of the aromatic ring or quaternization of the piperidine in PCP reduces the affinity for the PCP site.

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。